Allantoïne

Allantoïne
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van allantoïne
Algemeen
Molecuul­formule	C4H6N4O3
IUPAC-naam	(2,5-dioxoimidazolidin-4-yl)ureum
Andere namen	glyoxyldiureïde, cordianine, 5-ureïdohydantoïne, allantol, allantan
Molmassa	158,12 g/mol
SMILES	C1(C(=O)NC(=O)N1)NC(=O)N
CAS-nummer	97-59-6
PubChem	204
Wikidata	Q409804
Waarschuwingen en veiligheids­maatregelen
Waarschuwing
H-zinnen	H302
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	geen
Fysische eigenschappen
Aggregatie­toestand	vast
Kleur	kleurloos
Smeltpunt	239 °C
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Allantoïne (systematische naam: 2,5-dioxo-4-imidazolidinylureum) komt in de natuur in tarwekiemen en smeerwortel voor en is zeer geliefd in de cosmetische en farmaceutische industrie.

Allantoïne zou beschadigd weefsel tot het vormen van nieuw weefsel prikkelen en de celdeling stimuleren.

Allantoïne is het eindproduct van de stofwisseling van stikstof bij sommige zoogdieren, en daarmee vergelijkbaar met ureum bij de mens. Het is een reservestof en transportstof voor stikstof bij de esdoorn.

Synthese

Allantoïne kan langs verschillende wegen bereid worden, onder meer:

• door de oxidatie van urinezuur:

• door de oxidatie van glycoluril met behulp van waterstofperoxide en met een oplosbaar koperzout als katalysator^[1]
• door de reactie in een waterige oplossing van glyoxylzuur (of een ester van glyoxylzuur) met ureum, in aanwezigheid van een mineraal zuur of een organisch sulfonzuur:^[2]

Bronnen, noten en/of referenties

1. U.S. Patent 2802011, "Manufactur of allantoin" van 6 augustus 1957 aan Carbogen Corp.
2. "Verfahren zur Herstellung von Allantoin in wässrigem Medium". Duits octrooi 1939924, verleend op 18 februari 1971 aan BASF. Gearchiveerd op 13 april 2021.