Chadli bermain bola sepak semasa remaja di JS Thier-à-Liège, Standard Liège dan MVV Maastricht. Pada musim panas 2007, beliau telah ditandatangani oleh kelab divisyen dua Belanda, AGOVV Apeldoorn. Ketika Chadli bermain di sana, Chadli menyarung jersi dengan nama "Kaliffe" kerana pengurus Ted van Leeuwen takut kelab lain akan menunjukkan minat mereka kepada Chadli.[2] Chadli menjaringkan gol pertamanya untuk AGOVV ketika menentang FC Volendam.
FC Twente
Chadli bermain untuk FC Twente pada 2011
Pada musim panas 2010, Chadli berpindah ke kelab FC Twente dan menjadi pemain pertama berpindah ke Twente selepas kelab tersebut memenangi Eredivisie musim lalu.[3] Jaringan pertama Chadli di Eredivisie dalam perlawanan menentang PSV.[4] Debut pertama Chadli di pentas Eropah dalam perlawanan Liga Juara-Juara menentang Inter Milan pada 14 September, 2-2.[5] Pada 29 September, beliau menjaringkan gol pertamanya di Liga Juara-Juara apabila menentang Tottenham Hotspur,[6] dan gol keduanya pada 2 September menentang Werder Bremen.[7] Beliau menjaringkan gol menentang Tottenham Hotspur dalam sepakan percuma.
Tottenham Hotspur
Chadli bersama Tottenham pada 2013.
Pada 21 Julai 2013, Tottenham Hotspur bersetuju bersama FC Twente untuk menandatangani Chadli dengan bayaran sebanyak £7 juta.[8] Kelab ini mengesahkan bahawa tertakluk kepada persetujuan terma peribadi dan Chadli akan bergabung dengan skuad untuk latihan pra-musim di Hong Kong.[9] Pada 23 Julai, Tottenham mengesahkan Chadli telah menyertai skuad yang mengambil bahagian dalam Trofi Liga Perdana Asia 2013.[10] Chadli akhirnya menjadi pemain rasmi Tottenham pada 26 Julai. Beliau membuat debut pertama bersama Spurs ketika menewaskan Monaco 5-2 dalam perlawanan persahabatan pada 3 Ogos. Pada 25 September beliau menjaringkan gol pertama untuk Spurs dalam piala liga 4-0 menentang Aston Villa. Beliau membuat debut bersama Spurs dalam perlawanan Liga Perdana Inggeris pada 18 Ogos 2013 menentang Crystal Palace dengan kemenangan 1–0. Beliau menjaringkan gol pertamanya di Liga Perdana pada 12 Februari 2014 dengan kemenangan 4-0 menentang Newcastle United.[11] Pada 24 Ogos 2014, Chadli menjaringkan gol sebanyak dua kali dalam perlawanan menentang Queens Park Rangers, 4–0.[12]
Kerjaya antarabangsa
Chadli bersama Belgium
Chadli mempunyai dua warganegara iaitu Belgium dan Maghribi jadi beliau boleh mewakili pasukan Maghribi atau Belgium. Beliau membuat debut pertama bersama Maghribi pada 17 November 2010 dalam perlawanan persahabatan 1-1 menentang Ireland Utara[13] dan dinobatkna sebagai pemain terbaik perlawanan.[14] Pada 28 Januari 2011, beliau menyatakan berhasrat untuk mewakili Belgium di peringkat antarabangsa, debut pertama Chadli bersama Belgium pada 9 Februari menentang Finland dalam perlawanan persahabatan.[15]
Pada 26 Mei 2014, Chadli menjaringkan gol antarabangsa ketiganya dalam perlawanan pra-Piala Dunia menentang Luxembourg.[17]
Pada 13 Mei 2014, Chadli telah disenaraikan dalam skuad Belgium untuk Piala Dunia FIFA 2014 di Brazil.[18] Beliau memulakan perlawanan sebagai pemain gantian dan apabila separuh masa kedua, beliau menggantikna Dries Mertens dalam perlawanan pembukaan Piala Dunia menentang Algeria, 2-1 di Belo Horizonte.[19]
