Средното образование го завршува во Пула и Љубљана, а потоа се запишува на Филозофскиот факултет во Љубљана, каде што студира компаративна книжевност и српскохрватски јазик. По завршувањето на студиите станува слободен писател, што е и денес. Своето книжевно творештво го започнува многу рано: во 1991 година, кога имал само осумнаесет години, ја објавува својата прва поетска книга »Ако лагата е крал«. Со неа се издигна меѓу најистакнатите поети на својата генерација. До 2001 година кога ја објави стихозбирката »Зборува жената«, беше верен на бунтовничкиот став во обезвреднетиот свет, илустриран со надреална сугестивност и мрачна симболика. Потоа бунтот го заменува со трезвеното размислување за светот, но не и со помирување со него. Бил колумнист на Дело, Дневник, Вечер, РТВ Словенија и други истакнати словенечки медиуми.
По 2005 година, тој почна да објавува проза и оттогаш објави седум романи и збирка раскази. Во својата проза најчесто ги опишува меѓучовечките односи и животот во различни градови и места каде што самиот живеел, од Медитеранот до континенталната Љубљана, и во градовите каде што престојувал како литературен научник или преведувач и творел. Авторот се карактеризира со сопствена единствена синтакса и богат израз. Неговиот најпознат роман е Посинок.[2][3] Кој е преведен на шест јазици, од неодамна на германски како Дер Стиефсохн.[4] Романот Ингрид Розенфелд,[5][6] кој зборува за Евреите, насилството и нежноста, живописната визија за светот и нескротливата љубов кон литературата, беше номиниран за наградата Кресник во 2014 година: овој роман е ризница на светскиот и на словенечкиот книжевен канон. Неговите најнови романи Времето на убавите жени (Белетрина, 2023)[7][8][9] и Велика и машки пол (КУД Апокалипса, 2023)[10][11] беа одлично прифатени од словенечките читатели и критичари. Неговите дела се обработувани и во дипломски[12][13] и магистерски[14][15] трудови.
За својата работа има добиено повеќе признанија, награди и номинации, а добитник е и на различни домашни и странски стипендии. Книгите на Худолин се преведени на германски, унгарски, чешки, хрватски, англиски, македонски, српски[16] и албански јазик.
Библиографија
Поетски збирки
• „Če je laž kralj/Ако лагата е крал“ (1991)
• „Ajdbog in ptičvolkkača/Ајдбог и врколакот“ (1992)
• „Samohodec (biografski roman / po nekaterih motivih iz življenja Igorja Vidmarja)/Самоодец (биографски роман, според мотиви од животот на Игор Видмар)“ (2020)
• „Pisma s potovanja (eseji, potopisi, portreti)/Писам од патувањњто (есеи, патописи, портрети)“ (2021)
• „Čas lepih žensk (roman)/Времето на убавите жени (роман)“ (2023)
• „Velika in moški spol (roman)/Велика и машкиот пол (роман)“ (2023)
Антологии
• „Ten Slovenian poets of the nineties: [selected poems]/Десетмина словенечки поети од деведесеттите: [избрани песни]“ (2002)
• „Česko-slovinská literární setkání/Чешко-словенечка книжевна средба“(2003)
• „Mi se vrnemo zvečer : antologija mlade slovenske poezije: 1990-2003/Се враќаме навечер: антологија на младата словенечка поезија: 1990-2003“ (2004)
• Vraćamo se uvečer : antologija mlade slovenske poezije, 1990-2003/ Се враќаме навечер: антологија на младата словенечка поезија, 1990-2003“ (2006)
• „Decametron: dieci poeti sloveni contemporanei: (nati tra il 1960 e il 1980)/Декаметрон: десетмина современи словенечки поети (родени во 1960-тите и 1980-тите)“ (2009)
• „Pordenonelegge 2010: Evropa onkraj meja = l'Europa oltre confine: Društvo slovenskih pisateljev na festivalu Pordenonelegge 2010/Pordenonelege 2010: Европа надвор од границите: Друштво на словенечки писатели на фестивалот Pordenonelegge 2010“ (2010)
• „Atlas evropske lirike/Атлас на европската лирика“ (2013)
• „Sodobna slovenska poezija v portugalskih prevodih/Современа словенечка поезија во португалски преводи“ (2016)
• „Darovi evropske priče/Подароци на евроската приказна“ (2016)
• „Odisejevo utočište: poezija na tri mjesta = Odisejevo zatočišče/Засолниште на Одисеј: поезија на три места“ (2019)
