Хексен

1-Хексен

Претпочитано име по МСЧПХ: Хекс-1-ен
Други називи Хексен, Хексилен, Бутил етиелн
Назнаки
CAS-бр.	592-41-6^Ок
ChEBI	CHEBI:24579^Ок
ChEMBL	ChEMBL1548726
ChemSpider	11109^Ок
EC-број	209-753-1
InChI InChI=1S/C6H12/c1-3-5-6-4-2/h3H,1,4-6H2,2H3^Ок Клуч: LIKMAJRDDDTEIG-UHFFFAOYSA-N^Ок InChI=1/C6H12/c1-3-5-6-4-2/h3H,1,4-6H2,2H3 Клуч: LIKMAJRDDDTEIG-UHFFFAOYAY
3Д-модел (Jmol)	Слика Слика
PubChem	11597
RTECS-бр.	MP6670000
SMILES C=CCCCC CCCCC=C
UNII	B38ZZ8C206
ОН-бр.	2370
Својства
Хемиска формула
Моларна маса	0 g mol^−1
Изглед	безбојна течност
Густина	0.673 g/cm^3
Точка на топење
Точка на вриење
Растворливост во вода	нерастворлив
Вискозност	0.51 cP (0.51 mPa·s) at 28°C
Опасност
GHS-ознаки:
Пиктограми
Сигнални зборови	Предупредување
Изјави за опасност	H225, H304, H319
Изјави за претпазливост	P210, P233, P240, P241, P242, P243, P264, P280, P301+P310, P303+P361+P353, P305+P351+P338, P331, P337+P313, P370+P378, P403+P235, P405, P501
Безбедносен лист	External MSDS
Дополнителни податоци
Ок(што е ова?)  (провери) Освен ако не е поинаку укажано, податоците се однесуваат на материјалите во нивната стандардна состојба (25 °C, 100 kPa)
Наводи

1-Хексен (хекс-1-ен) е органско соединение со формулата C₆H₁₂. Тоа е алкен кој во индустријата е класифициран како повисок олефин и алфа-олефин, а вториот термин значи дека двојната врска се наоѓа на алфа (примарната) позиција, давајќи му на соединението поголема реактивност и со тоа корисни хемиски својства. 1-Хексенот е индустриски значаен линеарен алфа олефин. 1-Хексенот е безбојна течност.

Добивање

1-Хексенот најчесто се произведува по два општи начини: (i) процеси со целосен опсег преку олигомеризација на етилен и (ii) технологија за намена. Помал пат до 1-хексен, кој се користи комерцијално во помали размери, е дехидрација на хексанол. Пред 1970-тите, 1-хексен исто така се произведувал со топлинско пукање на восоци. Линеарни внатрешни хексени биле произведени со хлорирање/дехидрохлорирање на линеарни парафини.^[1]

„Олигомеризацијата на етиленот“ комбинира молекули на етилен за да произведе линеарни алфа-олефини со различна должина на синџирот со парен број на јаглеродни атоми. Овој пристап резултира со дистрибуција или „целосен опсег“ на алфа-олефини. Процесот на повисок олефин на Shell (SHOP) го користи овој пристап. Linde и SABIC ја развиле технологијата α-SABLIN користејќи олигомеризација на етилен за производство на 21% 1-хексен. CP Chemicals и Innovene исто така имаат процеси со целосен опсег. Вообичаено, содржината на 1-хексен се движи од околу дваесет проценти дистрибуција во процесот на етил (иновативен), додека само дванаесет проценти од дистрибуцијата во процесите CP Chemicals и Idemitsu.

Наменски пат до 1-хексен со помош на тримеризација на етилен првпат бил пуштен во употреба во Катар во 2003 година од Шеврон-Филипс. Втората фабрика требало да започне во 2011 година во Саудиска Арабија, а третата во 2014 година во САД.^[2] Процесот Сасол се смета и за наменски пат до 1-хексен. Сасол комерцијално користи синтеза на Фишер-Тропш за да произведува горива од синтетски гас добиен од јаглен. Синтезата го обновува 1-хексенот од гореспоменатите струи на гориво, каде што почетното намалување на концентрацијата на 1-хексен може да биде 60% во тесна дестилација, а остатокот се винилидени, линеарни и разгранети внатрешни олефини, линеарни и разгранети парафини, алкохоли, алдехиди, карбоксилни киселини и ароматични соединенија. Докажана е тримеризација на етилен со хомогени катализатори.^[3] Алтернативна рута за намена е пријавена од Lummus Technology.^[4]

Апликација

Примарната употреба на 1-хексен е како комономер во производството на полиетилен. Полиетилен со висока густина (HDPE) и линеарен полиетилен со мала густина (LLDPE) користат приближно 2-4% и 8-10% од комономери, соодветно.

Друга значајна употреба на 1-хексен е производството на линеарен алдехид хептанал преку хидроформилација (оксо синтеза). Хептаналот може да се претвори во хептаноична киселина со краток синџир на масна киселина или алкохолен хептанол.

Хемикалијата се користи во синтезата на вкусови, парфеми, бои и смоли.

Опасност

1-Хексенот се смета за опасен бидејќи во течна и парна форма е многу запалив и може да биде фатален ако се проголта и навлезе во дишните патишта.

Широката употреба на 1-хексен може да резултира со негово ослободување во животната средина преку различни текови на отпад. Супстанцијата е токсична за водните организми.^[5]

Наводи

1. Lappin, George (Editor), Alpha Olefins Applications Handbook, Marcel Dekker Inc., ISBN 978-0-8247-7895-8
2. (18 October 2010) Chevron Phillips Chemical announces plans for world-scale 1-hexene plant Архивирано на 29 ноември 2014 г. Plastinfo, Plastics Industry Directory, Retrieved 30 September 2011
3. David S. McGuinness, Peter Wasserscheid, Wilhelm Keim, David Morgan, John T. Dixon, Annette Bollmann, Hulisani Maumela, Fiona Hess, and Ulli Englert "First Cr(III)−SNS Complexes and Their Use as Highly Efficient Catalysts for the Trimerization of Ethylene to 1-Hexene" J. Am. Chem. Soc., 2003, volume 125, pp 5272–5273. doi:10.1021/ja034752f.
4. „To make better decisions, you need to see the big picture“.
5. „1-Hexene“. PubChem. National Institutes of Health. Посетено на 21 January 2019.

Надворешни врски

• Chemical Database, 1-Hexene^{[мртва врска]}