Фудбалски куп на Македонија 1998-1999

Куп на Македонија

Сезона	1998–99
Прваци	Вардар
← 1997–98 1999-00 →

Македонскиот куп во фудбал 1998–99 било 7. издание на Македонскиот Куп. Во оваа сезона шампион бил Вардар и си обезбедил место во квалификациската рунда во УЕФА Купот 1999-00.

Прва рунда

Осминафинале

Четвртфинале

Екипа 1	Вкупен	Екипа 2	I нат.	II нат.
Цементарница	2–3	Вардар	2–2	0–1
Победа	3–1	Македонија Ѓорче Петров	2–0	1–1
Осогово	0-5	Слога Југомагнат	0–2	0–3
Работнички	1–3	Силекс	1–0	0–3

Полуфинале

Тим 1	Вкупен резултат	Тим 2	1 натпревар	2 натпревар
Победа	5–5(гол гости)	Вардар	4–2	1–3
Слога Југомагнат	0–0(3-1 пен.)	Силекс	0–0	0–0

Финале

22 мај 1999	Вардар	2 – 0	Слога Југомагнат	Градски Стадион, Скопје Гледачи: 14,000 Судија: Љубомир Крстевски (Битола)
	Трајчев  68' Шакири  90'

Куп на Македонија 1998-99 Победник
Вардар 4^та титула