Работел како уредник на вести во телевизиите Сител и Канал 5. Заедно со Логин Кочишки во периодот 1995-1998 ја создал емисијата „Балкан Експрес“[1] на ТВ Сител, која продолжила под името „Валкан експрес“ (1998-2000) на Канал 5.
Корицата на збирката „Трендоленд: слободна територија“.
Од 2000-2004 година објавувал неделни колумни во додатокот „Антена“ на дневниот весник „Дневник“ и во неделникот „Фокус“. Тие се објавени на 680 страници во збирката „Трендоленд: слободна територија“ од издавачката куќа Табернакул во 2011. Напишани низ критичка и сатирична призма, колумните претставуваат неофицијална хроника на едно турбулентно време во историјата на Македонија.
Сашо Мацановски стапил во врска со Зорица Црношија во 2000 година, а со неа се оженил во 2006 година. Сашо и Зорица имаат две деца: Мате (роден во 2006 година) и Бела (родена во 2010 година).[2]
Од 2000 до 2012 го водел мрежното место on.net.mk, еден од првите интернет портали во Македонија. Основач или творец е на уште неколку дигитални сервиси: дигиталната телевизија БумТВ, блог платформата Блогерај, интернет порталот за телевиско емитување Зулу, а кратко време бил и директор на маркетинг во компанијата на операторот ОНЕ.
Познат е и како неколкугодишен водител на македонската верзија на квизот „Кој сака да биде милионер?“ (2004-2009). Поради водењето на квизот, тој ја добил Наградата за најдобар телевизиски водител за 2010 година при Златната бубамара на популарноста.[3]
Во март 2012 година, го основал порталот офф.нет.мк.[4]
