Spēlmaņu nakts 1999./2000. gada sezonas Teātra balvu pasniegšanas ceremonija noritēja 2000. gada 23. novembrī Dailes teātrī. No rīta teātra Mazajā zālē notiek konference "Teātris 2000", kurā piedalās Latvijas profesionālo teātru pārstāvji, mākslas kritiķi un zinātnieki, kā arī viesi no Lietuvas un Igaunijas. Svinīgās balvu pasniegšanas ceremonijas režisors - Valdis Liepiņš, vadītājs - Gundars Āboliņš.
1999./2000. gada sezonā žūrijā strādā deviņu profesionāļu sastāvā.