Acetonilacetons

Acetonilacetons
Acetonilacetona struktūrformula
Ķīmiskā formula	C6H10O2
Molmasa	114,1438 g/mol
Blīvums	973 kg/m^3
Kušanas temperatūra	-5,5 °C
Viršanas temperatūra	191 °C

Acetonilacetons (2,5-heksāndions, diacetonils, СН₃–СО–СН₂–СН₂–СО–СН₃) ir vienkāršākais γ-diketons — savienojums ar divām karbonilgrupām molekulā, starp kurām ir divas metilēngrupas. Acetonilacetons ir bezkrāsains šķidrums ar patīkamu smaržu.

Atrašanās dabā

Acetonilacetons ir heksāna metabolisma produkts un nosaka heksāna toksiskumu, hroniski iedarbojoties uz organismu.

Iegūšana

γ-Diketonus iegūst, kondensējot nātrija acetilacetonātu ar α-hlorketoniem. Radušos triketonus sadala ar sārmu — veidojas γ-diketoni un acetāti.

Acetonilacetonu var iegūt, karsējot diacetildzintarskābi:

HOOC−CH(СН₃CO)−CH(СН₃CO)−COOH → СН₃–СО–СН₂–СН₂–СО–СН₃ + 2CO₂

Īpašības

Acetonilacetons un citi γ-diketoni viegli veido pieclocekļu heterociklus, jo reaģē dienolu veidā.

Ar amonjaku acetonilacetons veido dimetilpirolu, ar fosfora sulfīdu — dimetiltiofēnu. Iedarbojoties ar ūdeni atņemošām vielām (fosfora pentoksīdu, ZnCl₂), no acetilacetona rodas dimetilfurāns.