Spėjama, kad Ylakių gyvenvietės pavadinimas susijęs su pavardėmis (asmenvardinis vietovardis). 1596 m. Skuodo valsčiaus inventoriuje nurodyta, kad Skuodo ir Grūstės valsčiaus pavietininku buvo Markas Ylokaitis, o 1599 m. dar minima ir Ylakio pavardė. Dabar yra išlikusios panašios pavardės Ylakys, Ylakis, Ylakavičius būdingos žemaičiams ir žinomos Ylakių apylinkėse.[2] Jos galbūt sudurtinės – iš yla ir akis.[3]
XVI a. II pusėje Ylakiai, kaip ir kiti valakiniai kaimai, turėjo linijinį planą – didžioji dalis namų buvo išsidėstę palei vieną gatvę. Dar nenustatyta, kurioje dabartinio miestelio dalyje XVI a. būta Ylakių kaimelio. Manoma, kad tuo laiku Ylakiai galėjo kurtis palei kelią Seda–Skuodas.
Spėjama, kad Ylakiai į miestelį išaugo po to, kai sunyko ar per karus buvo sunaikintas netoliese, Erkšvos kaimo teritorijoje arba toje pat vietoje buvęs Bareikių miestas. Skuodo dvaro inventoriuje 1647 ir 1684 m. Ylakiai vis dar vadinami kaimu, o Bareikių miestas dokumentuose nebeminimas. Aprašytas tik Erkšvos kaimas, kuriame tuo metu buvo 23 kiemai ir 26 valakai žemės. 1684 m. Ylakiuose jau gyveno 48 šeimos, kurios valdė 44 valakus žemės. Tuo laiku čia jau buvo Ylakių bažnyčia, veikė viena karčema. Amatininkų nebuvo ir kaimas didesnės reikšmės šiame regione neturėjo, todėl jis nepažymėtas ir ano meto LDK, Livonijos žemėlapiuose. Nuo XVIII a. Ylakiai priklausė Sapiegoms.
XVIII a. pradžioje, apie 1717–1725 m., Ylakiuose įvyko daug pasikeitimų. Vietoje kaimo atsirado miestelis (Ylakiai pradėti vadinti miesteliu 1732–1747 m.), iš esmės pasikeitė jo planas, išsiplėtė teritorija. Tada miestiečiams priklausė 48 valakai, 20 margų ir 24,4 presto žemės. Naujoji miestelio dalis projektuota į vakarus nuo senojo kaimo centro, prie neužstatytos Skuodo, Sedos ir Židikų kelių sankryžos, priešais bažnyčią. Ylakiai iš kitų tuo metu tvarkomų Lietuvos miestelių išsiskyrė didžiausiu aikštei paskirtu plotu. Atmetus šventoriaus iškyšulį ir pridėjus plotą, esantį priešais aikštę (Sedos kelio praplatėjimą pietinėje bažnyčios pusėje), ši aikštė užėmė 140×140 m arba 3×3 šniūrų kvadratą.
XVIII a. pradžioje šalis buvo nualinta karų, bado ir maro. Per suirutes Ylakiuose gyventojų skaičius sumažėjo 40 proc., atsirado tuščių valakų. Prekybininkų, amatininkų sklypų buvo vos 20. Prekyba ir amatai pagyvėjo tik XVIII a. pabaigoje, kai pagerėjo bendros ekonominio gyvenimo sąlygos šalyje. 1773 m. Ylakių miestelis pirmą kartą pažymėtas Karolio de Perthies sudarytame Lenkijos žemėlapyje. Lyginant su Skuodu ir Seda, XVIII a. antrojoje pusėje Ylakiai buvo nedidelis miestelis, todėl kai kuriuose to amžiaus pabaigos žemėlapiuose jis pažymėtas kaip kaimas. 1795 m. Ylakių miestelyje buvo 43 šeimos. 42 % gyventojų vertėsi prekyba ir amatais. Veikė iždo karčema, dvi privačios karčemos, bažnyčia ir sinagoga.
Nuo 1804 m. veikė parapinė mokykla, kuri veikė iki 1863 m. sukilimo, nuo 1866 m. įsteigta valdinė pradžios mokykla.
XIX a. pradžioje įgyvendinus naują administracinį šalies suskirstymą, Ylakiai tapo valsčiaus centru. 1804 m. priėmus senato potvarkį, kuriuo žydams prekybininkams leista išsikelti iš kaimų, miestelyje padaugėjo gyventojų. 1819 m. čia jau gyveno 83 šeimos – apie 400–500 žmonių. Daugiau kaip 50 % miestelio gyventojų vertėsi prekyba ir amatais. Po 1831 m. sukilimo visos Sapiegų valdos (tuo pačiu ir Ylakiai) buvo konfiskuotos ir atiteko caro administracijai, tapo „valdišku“ miesteliu. Po to jis pradėjo greitai augti. 1839–1840 m. čia vyko dideli turgūs ir prekymečiai. Iš 108 šeimų prekyba, amatais ir kitais ne žemės ūkio verslais užsiėmė 68 šeimos, 63 % visų miestelio gyventojų. 1836 m., 1858 m., 1874 m., 1911 m., 1917 m. Ylakiai degė.
1868 m. Ylakiuose surašyti 172 sklypai ir 165 šeimos. Ne žemės ūkyje dirbo 117 šeimų, valstiečių savininkų buvo 5 šeimos, daržininkų – 27, dvariškių – 10, atitarnavusių kareivių – 3 šeimos. Veikė valdiška parduotuvė ir karčema, valsčiaus valdyba, bažnyčia, sinagoga, altarija (minima 1804 m.). XIX a. antroje pusėje Ylakiai susijungė su Stripinių kaimu, kuriame buvo 24 sklypai. Miestelis plėtėsi ne tik Skuodo kryptimi, bet ir į visas kitas puses, išskyrus rytinę, kur buvo upelio slėnis, klebono pievos. Namai buvo statomi pagal visus kelius, ėjusius už centro ribų. 1874 m. Ylakiuose kilo gaisras. Sudegė 41 gyvenamasis namas ir sinagoga.
XIX a. pabaigoje garsėjo turgumis ir prekymečiais. 1897 m. miestelyje gyveno 1367 žmonės, iš jų 775 vertėsi prekyba, amatais ir padieniais verslais. Pastatyta nauja mūrinė katalikų bažnyčia, valdiška mokykla, žydų sinagoga su mokykla, evangelikų liuteronų bažnyčia, valsčiaus valdyba, dvi prieglaudos, 35 parduotuvės ir 10 alinių. 1894 m. Ylakiuose susekta slapta daraktorės B. Gailiūtės mokykla. Parapijos kaimuose vaikus slapta mokė knygnešė M. Bankaitė. XIX a. pabaigoje miestelis buvo Telšių apskrities Ylakių valsčiaus centras.[4][5]
1905 m. įsteigtas lietuviškas knygynas. 1905 m. pašalinta Rusijos imperijos valsčiaus valdyba, išrinkta nauja. Iki I pasaulinio karo Ylakiuose pastatai buvo mediniai, dengti šiaudais arba skiedromis, išskyrus mūrinę bažnyčią ir du gyvenamuosius pastatus. 1917 m. Ylakiuose kilęs gaisras padarė daug nuostolių: sudegė 58 namai ir sinagoga. Po gaisro miestelis gerokai sumažėjo. Ne žemės ūkiu užimtų gyventojų liko tik apie 100.
Nepriklausomos Lietuvos metais Ylakiai buvo atkuriami, vyko gana intensyvios statybos. Vietoje sudegusių vienaaukščių medinių namų pastatyta dalis dviaukščių (kai kurie mūriniai). Iškilo ir nauja medinė sinagoga, kurią projektavo B. Helcermanas, mūrinė pieninė ir mokykla. Nuo 1905 m. Ylakiuose buvo baptistų bendruomenė, 1931 m. Stripinių kaimo teritorijoje pastatyti mūriniai baptistų maldos namai. Ylakiuose prie miestelio aikštės tuo laiku pastatyti keli originalūs dviaukščiai mūriniai ir mediniai namai, papuošti įstiklintomis verandomis ir erkeriais. Pagausėjo gyvenamųjų namų su artikais statyba. Projektų statyboms nebuvo daroma. Ylakių planas iki II pasaulinio karo išliko ankstesnės formos.
1941 m. Ylakiuose dar neprasidėjus karui ėmė kurtis partizanų būrys. Lietuvos kariuomenės kapitonas A. Petrauskas valsčiuje suorganizavo apie 100 sukilėlių būrį; per susirėmimą su Raudonąja armija žuvę 5 sukilėliai palaidoti Ylakių kapinių koplyčioje. 1941 m. liepos mėn. vokiečių okupacinės valdžios nurodymu nužudyti 475 miestelio gyventojai, tarp jų 446 žydai, 25 lietuviai, 4 karaimai. Per karą gyventojų sumažėjo daugiau negu perpus. Miestelio pastatai beveik nenukentėjo.
1948 m. įkurta biblioteka, nuo 1950 m. Ylakiai – kolūkio centrinė gyvenvietė. 1950 m. panaikinus valsčių, miestelis tapo Ylakių apylinkės centru. Įkurtas „Lenino keliu“ kolūkis. Įsteigta keliolika įstaigų: vidurinė mokykla, kultūros namai (1948 m.), ligoninė su ambulatorija (1953 m.), senelių ir invalidų namai, valgykla, kelios parduotuvės ir kt.
1959 m. Ylakiuose gyveno 874 žmonės. Daugėjo statybų. 1963–1970 m. pastatyta keliolika medinių ir mūrinių gyvenamųjų namų. Dalis jų nebūdingi Ylakiams, nepuošia jų. Neapdairiai buvo statomi ir kai kurie visuomeniniai pastatai: pieninė Skuodo gatvėje, apylinkės tarybos pastatas, parduotuvė-valgykla miestelio centre, paviljonas ir autobusų stotelė buvusios sinagogos vietoje. Išardžius grindinį, miestelio aikštė prisodinta medžių. Visa tai stipriai pakeitė senąją darnią aikštės kompoziciją.
Miestelyje susipynę radialinio ir stačiakampio plano elementai. Centrinė dalis, susiklosčiusi 1717–1725 m. stačiakampio plano, su sudėtingos formos aikšte, kuri susiklostė XIX a. pirmoje pusėje, užstačius dalį buvusios kvadratinės aikštės, į kurią sueina keturios gatvės. Vyrauja nuo XIX a. pabaigos statyti 1-2 aukštų mediniai ir mūriniai pastatai su įstiklintomis verandomis ir erkeriais. Svarbiausi statiniai:
Nuo XVII a. vidurio iki XIX a. pabaigos užstatyta Ylakių miestelio teritorija – urbanistikos paminklas. Jo teritorijoje saugoma:
Keliai-gatvės, susiformavusios dar prieš atsirandant gyvenvietei (kelias Skuodas–Seda), XVI a. antroje pusėje (Barstyčių kelias), XVI a. viduryje (Židikų kelias), XVIII a. pr. (Šačių kelias);
Aikštės planas (formavęsis nuo XVIII a. pr. iki XIX a. vid.) ir jos padėtis pagrindinių gatvių atžvilgiu;
Aikštės ir viso miestelio tūrinė-erdvinė kompozicija, kuri formavosi nuo XIX a. pr., kai aikštėje ėmė formuotis kvartalas, iki XIX a. pab., kai buvo pastatyta bažnyčia;
Gyvenamieji namai, statyti XX a. I p.;
Želdiniai šventoriuje ir prie Sedos gatvės (buv. altarijos vietoje), pasodinti XIX a. II p. ir XX a. I p.
Gyventojai
1684 m. buvo 47 ar 48 šeimos, 1795 m. – 43, iš jų 20 prekybininkų ir amatininkų, 1847 m. – 108 šeimos.