《Simon and Garfunkel's Greatest Hits》은 듀오가 해체한 지 2년 후인 1972년 6월 14일에 발매된 사이먼 & 가펑클의 첫 번째 컴필레이션 음반이다.
이 음반은 현재 CD에 유산의 재생 목록 기치 아래 이용할 수 있다.
이 음반은 오리지널 스튜디오 녹음과 이전에 공개되지 않은 네 개의 라이브 녹음의 혼합이었다. 이 음반의 미니멀리스트 포장재는 후자의 구체적인 연대는 알 수 없지만, 〈For Emily, Anywhere I May Find Her〉와 〈Kathy's Song〉의 라이브 버전도 2008년 음반인 《Live 1969》에 포함되었다. 《Live 1969》의 라이너 노트에 따르면 이 두 곡 모두 1969년 11월 미주리주 세인트루이스에서 열린 콘서트에서 녹음되었다고 한다. 그러나 《Collected Works》의 라이너 노트에 따르면, 〈Kathy's Song〉의 버전은 1968년 버몬트주 콘서트에서 가져온 것이다.
1975년 BBC 라디오 1 인터뷰에서 로이 할리는 이 버전의 〈The 59th Street Bridge Song〉이 1970년 카네기 홀에서 열린 사이먼 & 가펑클의 "그들이 1970년 해체하기 전 마지막으로 함께 했던 콘서트"에서 나온 것이라고 밝혔다. 라이브 버전의 〈Homeward Bound〉도 음반에 포함되었다.
나머지 10곡의 스튜디오 곡은 1965년부터 1972년 사이에 발매된 9곡의 싱글로 구성되어 있으며, 〈America〉는 《Bookends》 음반에 트랙으로 등장한 지 몇 년 만에 싱글로 발매되었고, 한 곡의 음반 트랙인 〈Bookends〉는 (모곡 〈Old Friends〉를 제외한)로 구성되어 있다.
〈Mrs. Robinson〉은 마이크 니컬스의 히트 영화 《졸업》에 힘입어 〈America〉, 〈El Cóndor Pasa (If I Could)〉, 〈Scarborough Fair/Canticle〉을 제외한 모든 싱글이 톱 10에 올랐다. 〈The Sound of Silence〉와 〈Bridge over Troubled Water〉 또한 그들의 스튜디오 버전에서 싱글로 1위를 차지했고 〈The Boxer〉는 7위로 정점을 찍었다.
《Simon and Garfunkel's Greatest Hits》는 빌보드 200 차트에서 5위로 정점을 찍었다. 영국 음반 차트에서는 2위에 올랐다. 이 음반은 현재 미국에서만 1,400만 장이 팔려 인증 받을 정도로 오래가고 내구성이 있는 판매자로 입증됐다. 그것은 미국에서 쉽게 그들의 베스트셀러 음반이고 미국에서 듀오의 베스트셀러 음반을 기록을 보유하고 있다.
2003년, 이 음반은 《롤링 스톤》 잡지의 역사상 가장 위대한 음반 500장 중 293위에 올랐다.
모든 곡들은 특별한 언급이 없는 한 폴 사이먼에 의해 작사/작곡하였다.