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코리슴산
코리슴산
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| 이름
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| IUPAC 이름
(3R,4R)-3-[(1-carboxyvinyl)oxy]-4-hydroxycyclohexa-1,5-diene-1-carboxylic acid
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| 식별자
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| ChEBI
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| ChemSpider
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| ECHA InfoCard
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100.164.204
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| UNII
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InChI=1S/C10H10O6/c1-5(9(12)13)16-8-4-6(10(14)15)2-3-7(8)11/h2-4,7-8,11H,1H2,(H,12,13)(H,14,15)/t7-,8-/m1/s1  예Key: WTFXTQVDAKGDEY-HTQZYQBOSA-N 예InChI=1/C10H10O6/c1-5(9(12)13)16-8-4-6(10(14)15)2-3-7(8)11/h2-4,7-8,11H,1H2,(H,12,13)(H,14,15)/t7-,8-/m1/s1 Key: WTFXTQVDAKGDEY-HTQZYQBOBD
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O=C(O)C1=C/[C@@H](O/C(C(=O)O)=C)[C@H](O)/C=C1
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| 성질
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C10H10O6
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| 몰 질량
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226.184 g·mol−1
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| 녹는점
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140 °C (284 °F; 413 K)
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| 위험
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| GHS 그림문자
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| 신호어
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위험
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H302, H312, H315, H319, H332, H335, H350, H361
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P201, P202, P261, P264, P270, P271, P280, P281, P301+312, P302+352, P304+312, P304+340, P305+351+338, P308+313, P312, P321, P322, P330, P332+313, P337+313, P362, P363, P403+233, P405, P501
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달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨. |
코리슴산(영어: chorismic acid)은 식물과 미생물에서 중요한 생화학적 대사 중간생성물이다. 생체 내에서 보다 일반적인 형태는 음이온인 코리슴산염(영어: chorismate)이다.
전구체로서의 역할
코리슴산은 다음과 같은 물질들의 전구체이다.
코리슴산이라는 이름은 "분리하다(to separate)"를 의미하는 고대 그리스어 "χωρίζω"에서 유래한 것으로,[2] 이는 방향족 아미노산의 생합성에서 분기점 역할을 하기 때문이다.[3]
생합성
- 시킴산 → 시킴산 3-인산 → 5-엔올피루빌시킴산 3-인산 (5-O-(1-카복시비닐)-3-포스포시킴산)
 시킴산에서 코리슴산으로의 전환 과정. 시킴산은 3번 위치에서 인산화되고, 포스포엔올피루브산과 결합하여 5-엔올피루빌시킴산 3-인산을 생성한다.
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코리슴산 생성효소는 다음과 같은 최종 화학 반응을 촉매하는 효소이다.
- 5-O-(1-카복시비닐)-3-포스포시킴산 → 코리슴산 + 인산
 코리슴산 생합성의 마지막 단계. 5-엔올피루빌시킴산 3-인산은 가수분해되어 이중 결합을 형성하면서 코리슴산을 생성한다.
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물질대사
코리슴산은 아미노디옥시코리슴산 생성효소와 아미노디옥시코리슴산 분해효소에 의해 4-아미노벤조산으로 전환된다.
코리슴산 분해효소는 코리슴산을 4-하이드록시벤조산과 피루브산으로 전환하는 효소이다. 코리슴산 분해효소는 대장균 및 기타 그람음성세균에서 유비퀴논 생합성의 첫 번째 단계를 촉매한다.
같이 보기
각주
외부 링크
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