プソイドペレチエリン

プソイドペレチエリン
IUPAC名 9-メチル-9-アザビシクロ[3.3.1]ノナン-3-オン
別称 プソイドプニシン(Pseudopunicine); グラナトニン(Granatonine); プソイドペレトリエリン(Pseudopelletrierin); グラナタン-3-オン; ψ-ペレチエリン; 9-メチル-3-グラナタノン
識別情報
CAS登録番号	552-70-5
PubChem	11096
ChEBI	CHEBI:8607
SMILES CN1C2CCCC1CC(=O)C2
特性
化学式	C9H15NO
モル質量	153.22 g mol^−1
外観	無色(放置すると黄色に変色)
融点	54 °C, 327 K, 129 °F
沸点	40 °Cで昇華 (圧力:0.3 mmHg)
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

プソイドペレチエリン（英語:Pseudopelletierine）はザクロの木の根皮から単離されたアルカロイドのうちもっとも含有量の多いアルカロイドである。そのほかのアルカロイドは少なくとも3種類以上あり、ペレチエリン(pelletierine)、イソペレチエリン(isopelletierine)、そしてメチルペレチエリン(methylpelleteirine) (C9H17ON)である。それぞれ根皮1kgから1.8g、0.52g、0.01g、0.20gがとれる。

この化合物はトロピノンの同族体であり、グルタルアルデヒド （スクシンアルデヒドよりこちらの方が望ましい）アセトンジカルボン酸と塩化メチルアンモニウム（英語版）を使ってロビンソンのトロピノン合成に似た方法で合成できる^[1]。この化合物はリヒャルト・ヴィルシュテッターによる10段階にわたるシクロオクタテトラエン合成の出発物質となる。この合成法は、酸化と何回かのホフマン脱離を経由する。

硫酸ペレチエリンはイラクでアメーバを駆除する薬として用いられる。この物質はストリキニーネのように覚醒反射を誘発し、サナダムシ類（多節条虫亜綱（英語版））や白癬菌、線虫などに有効である。木の皮から単離された単純な化合物が試験管内で、腸内細菌であるサルモネラ属によって引き起こされる腸チフス（英語版）やコレラ、単純ヘルペス、エイズやガンなどに有効であることが示されている^[2][3][4][5]。

脚注

1. Arthur C. Cope, Hugh L. Dryden, Jr., Charles F. Howell1 (1957). “Pseudopelletierine”. オーガニック・シンセシズ 37: 73. doi:10.15227/orgsyn.037.0073. 
2. Mavlyanov S. M., Islambekov S. Y., Karimdzhanov A. K. and Ismailov A. I. (1997), "Polyphenols of pomegranate peels show marked anti-tumor and anti-viral action", Chemistry of Natural Compounds（英語版） Vol. 33, pp.98-99.
3. Zhang J. (1995), "Antiviral activity of tannin from pericarp of Punica granatum against genital Herpes simplex virus in vitro",China Journal of Chinese Materia Medica, Vol. 20, pp.556-558.
4. Extraction of Pelletierine from Punica granatum L.by Liquid Membrane Technique and Modelling、筆者:Adel A. Al-Hemiri, Khalid M. Abed , Ayaad W. Al-Shahwany、出版;Iraqi Journal of Chemical and Petroleum Engineering
5. El-Sakka M. A. (2010)," phytochemistry alkaloids", 3rd edition