セコバルビタール
セコバルビタール
IUPAC命名法 による物質名
(RS )-5-(pentan-2-yl)-5-(prop-2-en-1-yl)-1,3-diazinane-2,4,6-trione 臨床データ 販売名
Seconal Drugs.com
患者向け情報(英語) MedlinePlus
a682386 胎児危険度分類
法的規制
薬物動態 データ生物学的利用能 ? 血漿タンパク結合 45-60%[ 1] 代謝 Hepatic 半減期 15-40 hours[ 1] 排泄 Renal データベースID CAS番号
76-73-3 ATCコード
N05CA06 (WHO QN51AA02 (WHO PubChem
CID: 5193 IUPHAR/BPS （英語版 ）
7615 DrugBank
DB00418 ChemSpider
5005 UNII
1P7H87IN75 KEGG
D00430 ChEBI
CHEBI:9073 ChEMBL
CHEMBL447 化学的データ 化学式 C 12 H 18 N 2 O 3 分子量 238.283
O=C1NC(NC(C1(CC=C)C(CCC)C)=O)=O
InChI=1S/C12H18N2O3/c1-4-6-8(3)12(7-5-2)9(15)13-11(17)14-10(12)16/h5,8H,2,4,6-7H2,1,3H3,(H2,13,14,15,16,17) Key:KQPKPCNLIDLUMF-UHFFFAOYSA-N テンプレートを表示
セコバルビタール （Secobarbital）は、短時間作用型のバルビツール酸 誘導体で、1934年 にアメリカ合衆国 で特許 が取得され販売されている[ 2] 麻酔作用 、抗痙攣作用 、抗不安作用 、鎮静作用 、催眠作用 を有する。イギリス では、キナルバルビトン （Quinalbarbitone）として知られていた。米国内の医師幇助自殺 で最も頻繁に使用されている薬物である[要出典 。睡眠薬としては時代遅れのものと見做されており[要出典 、大部分の用途はベンゾジアゼピン 系薬剤に置き換えられている。
てんかん の治療不眠症の一時的な治療
痛みの少ない短時間の手術、診断または治療における、麻酔および抗不安を齎す術前投薬
次の患者には禁忌である[ 3]
バルビツール酸系化合物に対し過敏症の患者
急性間歇性ポルフィリン症 の患者 原則禁忌
心障害を有する患者
肝障害または腎障害を有する患者
呼吸機能の低下している患者
薬物過敏症の患者
重大な副作用として[ 3]
が挙げられている。その他、0.1%以上の患者に、発疹等の過敏症、悪心・嘔吐 、眠気、頭重感、めまい、脈拍異常、興奮、腱反射亢進、痙攣、口渇が現れる。
心理的な中毒を引き起こす可能性があり、長期間使用時に身体的な依存を生じる。離脱症状 には以下のものがある。
不安
不眠症
食欲不振
痙攣発作
振戦
禁断症状による死亡の可能性
オランダ では安楽死 手段の一つ（ペントバルビタール またはセコバルビタール15gを含む濃縮シロップ100mlの経口摂取）として用いられているが[ 4] [ 5]
米国では、1998年からオレゴン州 、2008年からワシントン州 、2013年からバーモント州 の医師による死への幇助に関する法律の下で、セコバルビタールとペントバルビタールが最もよく処方される薬物となっている[ 6] [ 7] [ 8]
2017年からはカナダ でも医師幇助自殺に使用される[ 9]
馬 や牛 の安楽死にも使用される。
LD50 は125mg/kg（ラット、経口）、267mg/kg（マウス、経口）と報告されている[ 10]
^ a b Lexi-Comp. “Secobarbital ”. 2007年12月2日時点のオリジナルよりアーカイブ 。2007年12月2日 閲覧。
^ US patent 1954429 , Shonle, H. A., "Propyl-Methyl Carbinyl Allyl Barbituric Acid and its Salts", issued 1934-04-10, assigned to Eli Lilly ^ a b “注射用アイオナール・ナトリウム（0.2） ”. www.info.pmda.go.jp . 2022年1月13日 閲覧。
^ “Hulp bij zelfdoding(Dutch) ”. Oncoline (2010年7月29日). 2016年6月29日時点のオリジナルよりアーカイブ 。2016年6月29日 閲覧。 ^ Croonen, Heleen (April 1, 2010). “Euthanasiedrank verliest terrein(Dutch) ”. Medisch contact . 2022年1月13日 閲覧。 ^ “Implementing a Death with Dignity program at a comprehensive cancer center” . The New England Journal of Medicine 368 (15): 1417–24. (April 2013). doi :10.1056/NEJMsa1213398 . PMID 23574120 . https://semanticscholar.org/paper/b263b9a3a8df3d29269f001cd732273368bb0567 . ^ “Oregon's Death with Dignity Act 2013 Report ”. Oregon Health Authority (January 28, 2014). 2014年11月18日時点のオリジナルよりアーカイブ 。2014年11月18日 閲覧。 ^ “Five years of legal physician-assisted suicide in Oregon”. The New England Journal of Medicine 348 (10): 961–4. (March 2003). doi :10.1056/NEJM200303063481022 . PMID 12621146 . ^ Bryden, Joan (November 17, 2017). “Newly Available Drug Secobarbital Could Boost Number of Self-Administered Assisted Deaths” . CBC . https://www.cbc.ca/news/politics/secobarbital-canada-assisted-dying-1.4406784 ^ NIH. “Secobarbital - Human Health Effects ”. 2018年2月22日時点のオリジナルよりアーカイブ 。2018年2月22日 閲覧。
アルコール バルビツール酸系 ベンゾジアゼピン 類ウレタン フラボノイド イミダゾール カヴァ 成分ウレイド （英語版 ） 神経ステロイド 非ベンゾジアゼピン系 フェノール 類ピラゾロピリジン 類キナゾリノン 類吸入麻酔薬 /ガスその他/未分類
3-ヒドロキシブタナール アロガバト （英語版 ） アベルメクチン 類 (例：イベルメクチン )臭化物 化合物 (例：臭化リチウム , 臭化カリウム , 臭化ナトリウム )カルバマゼピン クロラロース （英語版 ） クロルメザノン クロメチアゾール （英語版 ） ダリガバト （英語版 ） DEABL （英語版 ） 重水素化エチフォキシン （英語版 ） ジヒドロエルゴリン （英語版 ） ジヒドロエルゴクリプチン （英語版 ） エルゴロイド （英語版 ） エタゼピン （英語版 ） エチフォキシン （英語版 ） フルピルチン （英語版 ） ホパンテン酸 （英語版 ） KRM-II-81 （英語版 ） ランタン ラベンダー油 （英語版 ） リグナン 類 (例：4-O-メチルホノキオール （英語版 ） ホノキオール （英語版 ） マグノロール （英語版 ） オボバトール （英語版 ） ロレクレゾール （英語版 ） イソ吉草酸メンチル （英語版 ） モナストロール （英語版 ） Org 25,435 （英語版 ） プロパニジド レチガビン （英語版 ） サフラナール スチリペントール （英語版 ） スルホニルアルカン （英語版 ） スルホンメタン （英語版 ） テトロナール （英語版 ） トリオナール （英語版 ） トピラマート セイヨウカノコソウ 成分 (例：3-メチルブタン酸 , イソバレルアミド , バレレン酸 （英語版 ） 未分類のベンゾジアゼピン部位陽性調節因子: MRK-409 （英語版 ）
TCS-1205 （英語版 ）
