中学生の14歳時に壮絶ないじめに遭っており、金銭の恐喝、暴行、他の生徒の前で恥をかかせる嫌がらせ、肥満体型に対する暴言などを毎日受けていたという[2][3][4]。その経験をテーマにいじめ反対運動として制作された曲「Johnny」を2005年9月6日リリースの『The Story Goes...』に収録[2][3][4]。
2000年にソロデビューし、同年リリースの自身による全4作品全てが初登場でいきなりビルボードにてランクインし、1年間で快進撃を続ける華々しいデビューを飾った[6]。2000年4月3日リリースの1stシングル「Fill Me In」でソロデビューし、同作はBillboard Hot 100の週間チャートにて最高15位を記録[6]。7月24日リリースの2ndシングル「7 Days」もBillboard Hot 100の週間チャートにて10位を記録[6]。8月14日リリースの1stアルバム『Born to Do It』はBillboard 200の週間チャートにて最高11位、世界で800万枚の売上を記録[6]。11月10日リリースの3rdシングル「Walking Away」はBillboard Hot 100の週間チャートにて最高44位を記録[6]。
2002年11月19日リリースの2ndアルバム『Slicker Than Your Average』はBillboard 200の週間チャートにて最高32位を記録。
2015年11月27日にシングル「When the Bassline Drops」をリリースし、2010年以来5年ぶりの自身によるリリースとなった。2016年9月30日に6thアルバム『Following My Intuition』をリリース。デビュー時よりブラックミュージック的な曲を主にリリースしてきたが、同2作ではEDMを強調した曲調にし、路線変更を行った。