1997年にジャーメイン・デュプリ、ベイビーフェイス、テディー・ライリーという豪華プロデューサーを迎えて作られた『My Way』は、「You Make Me Wanna…」、「Nice & Slow」（アッシャー初の全米No.1シングル）、「My Way」というメガヒット・シングルを産み、世界中で大ブレイク。全米だけで700万枚を越すセールスで完全にスーパースターの地位を確立し、一部のメディアからは「New King Of Pop」などと称された。
2001年夏、待望のサード・スタジオ・アルバム『8701』がリリースされた。このアルバムからは「U Remind Me」、「U Got It Bad」という2曲のNo.1ソングを生み、続く「U Don’t Have To Call」もTop3入りするヒットを記録。アルバムは1年以上に渡るロング・セラーとなり、全米で600万枚のセールスを記録した。このアルバムで2つのグラミー賞、3つのソウル・トレイン・アワード、3つのビルボード・アワード、BETアワードなど各賞を総なめにした。PVでは当時交際していたチリが頻繁に登場し、ビッグカップルとして世間を騒がせたが、2004年に破局した。
2004年、リル・ジョンがプロデュースした先行シングル「Yeah!（フィーチャリング リル・ジョン and リュダクリス）」は全米12週連続1位を記録し、メガヒットとなる。このヒット曲も収録されている4枚目のオリジナルアルバム『Confessions』は全米で800万枚、日本だけでも50万枚の特大ヒットとなった。
2007年、スタイリストのタメカ・フォスターと婚約を発表。タメカにはすでに3人子供がいる。11月に第一子となる男の子Usher Raymond Vが誕生した後、タメカとは別居したなどとの噂が聞かれるなどしたが、2008年12月10日第2子Naviyd Ely Raymondが誕生。2009年6月に離婚。
