ラグドゥネーム

ルグズナム
IUPAC名 N-(4-Cyanophenyl)-N-(2,3-methylenedioxybenzyl)guanidinoacetic acid
識別情報
CAS登録番号	180045-75-4
ChemSpider	21106452
SMILES N#Cc1ccc(cc1)N/C(NCC(O)=O)=N\Cc2cccc3OCOc23
InChI InChI=1S/C18H16N4O4/c19-8-12-4-6-14(7-5-12)22-18(21-10-16(23)24)20-9-13-2-1-3-15-17(13)26-11-25-15/h1-7H,9-11H2,(H,23,24)(H2,20,21,22) Key: IHKGGKRBWGTNNG-UHFFFAOYSA-N InChI=1/C18H16N4O4/c19-8-12-4-6-14(7-5-12)22-18(21-10-16(23)24)20-9-13-2-1-3-15-17(13)26-11-25-15/h1-7H,9-11H2,(H,23,24)(H2,20,21,22) Key: IHKGGKRBWGTNNG-UHFFFAOYAL
特性
化学式	C18H16N4O4
モル質量	352.34 g mol^−1
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

ルグズナム (lugduname) は、人間が甘味を感じる物質として最も作用の強い物質である。ラグドゥネームとも呼ばれる^[1]。その甘味は計算上、同量の砂糖と比較して約22万倍^[2]から30万倍に達する^{[注 1]}。その甘さは構造中のグアニジンおよび酢酸ユニットに由来している。ニトリルとグアニジン、1,3-ベンゾジオキソールを構造中に含む。

1996年にリヨン大学のクロード・ノフレ (Claude Nofre) とジャン＝マリー・ティンティ (Jean-Marie Tinti) が合成し^[3]、リヨンのラテン語での古名である「ルグドゥヌム（英語版） (Lugdunum)」にちなみ命名された。

毒性について詳細は不明である。

脚注

注釈

1. サッカリンで200–700倍・アスパルテームでは200倍程度。

出典

1. 佐藤健太郎 (2009年1月). “分子の世界のギネスブック（２）”. 東京化成工業. 2014年8月22日閲覧。
2. Nofre, C.; Glaser, D.; Tinti, J.-M.; Wanner, M. (2002). “Gustatory responses of pigs to sixty compounds tasting sweet to humans”. Journal of Animal Physiology and Animal Nutrition 86 (3–4): 90–96. doi:10.1046/j.1439-0396.2002.00361.x. 
3. Nofre, Claude; Tinti, Jean-Marie (1996). “Sweetness reception in man: the multipoint attachment theory”. Food Chemistry 56 (3): 263–274. doi:10.1016/0308-8146(96)00023-4. 

関連文献

• Chen, Jiong; Pattarawarapan, Mookda; Zhang, Alex J.; Burgess, Kevin (2000). “Solution- and Solid-Phase Syntheses of Substituted Guanidinocarboxylic Acids”. Journal of Combinatorial Chemistry 2 (3): 276–281. doi:10.1021/cc990084b.  - 合成法。

関連項目

• 甘味料
• 世界一の一覧