プルナシン

プルナシン
IUPAC名 (2R)-2-phenyl-2-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyacetonitrile
別称 (R)-Prunasin D-Prunasin D-Mandelonitrile-beta-D-glucoside
識別情報
CAS登録番号	99-18-3
PubChem	119033
SMILES C1=CC=C(C=C1)C(C#N)OC2C(C(C(C(O2)CO)O)O)O
特性
化学式	C14H17NO6
モル質量	295.29 g/mol
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

プルナシン(Prunasin)は、アミグダリンと関連する青酸配糖体である。

天然の生産

プルナシンは、ニワウメ(Prunus japonica)やミヤマザクラ(Prunus maximowiczii)等のサクラ属や苦いアーモンドに見られる^[1]。また、Olinia ventosa、O. radiata、O. emarginata、O. rochetiana^[2]やSenegalia greggiiの葉や茎でも見られる。たんぽぽコーヒーにも含まれる。

代謝

プルナシン β-グルコシダーゼは、(R)-プルナシンと水からD-グルコースとマンデロニトリルを生成する酵素である。

アミグダリン β-グルコシダーゼは、(R)-アミグダリンと自らD-プルナシンとD-グルコースを生成する酵素である。

出典

1. Sanchez-Perez, R.; Belmonte, F. S.; Borch, J.; Dicenta, F.; Moller, B. L.; Jorgensen, K. (2012). “Prunasin Hydrolases during Fruit Development in Sweet and Bitter Almonds”. Plant Physiology 158 (4): 1916-32. doi:10.1104/pp.111.192021. PMC 3320195. PMID 22353576. https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC3320195/. 
2. Nahrstedt, Adolf; Rockenbach, Jurgen (1993). “Occurrence of the cyanogenic glucoside prunasin and II corresponding mandelic acid amide glucoside in Olinia species (oliniaceae)”. Phytochemistry 34 (2): 433. doi:10.1016/0031-9422(93)80024-M.