ビシアニン

Vicianin
IUPAC名 (2R)-2-phenyl-2-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-[[(2S,3R,4S,5S)-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]oxymethyl]oxan-2-yl]oxyacetonitrile
別称 (R)-vicianin 6-O-arabinopyranosylglucopyranoside s-Vicianoside
識別情報
CAS登録番号	155-57-7
PubChem	656493
SMILES C1C(C(C(C(O1)OCC2C(C(C(C(O2)OC(C#N)C3=CC=CC=C3)O)O)O)O)O)O
特性
化学式	C19H25O10
モル質量	427.40 g/mol
精密質量	427.147846 u
関連する物質
関連物質	アミグダリン
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

ビシアニン(Vicianin)は、青酸二糖である。

ビシアニン β-グルコシダーゼは、(R)-ビシアニンと水からマンデロニトリルとビシアノースを生成する酵素である。これは、ヤハズエンドウ(Vicia sativa)の種子で見られる^[1]。

ガマズミ属のViburnum dentatumの果実は青色に見える。主要な色素の1つは、シアニジン 3-ビシアノシドであるが、混合物は非常に複雑な組成である^[2]。

出典

1. Vicianin Hydrolase is a Novel Cyanogenic s-Glycosidase Specific to s-Vicianoside (6-O--L-Arabinopyranosyl-s-D-Glucopyranoside) in Seeds of Vicia angustifolia. Young Ock Ahn1, Hiromichi Saino, Masaharu Mizutani, Bun-ichi Shimizu and Kanzo Sakata, Plant and Cell Physiology 2007 48(7):938-947; doi:10.1093/pcp/pcm065
2. Food colorants: Anthocyanins. F.J. Francis and Pericles C. Markakis, Critical Reviews in Food Science and Nutrition, 1989, Volume 28, Issue 4, pages 273-314, doi:10.1080/10408398909527503