トム・オッカーは1964年から男子テニス国別対抗戦・デビスカップのオランダ代表選手となり、1981年までその位置にあった。彼が全米オープンで準優勝した1968年は、テニス史上最大の転換期で、4大大会にプロ選手の出場を解禁する「オープン化」措置が実施された年である。1968年と1969年の2年間、「全米オープン」に過渡期の暫定開催があった。それは、9月開催の「オープン化時代大会」(Open Era Grand Slam)のほかに、年末の12月に別途で「全米選手権」(US National Champs)が行われたが、大会公認の優勝者は1回目の「オープン化時代大会」の勝者を記載する(全米オープン男子シングルス優勝者一覧を参照)。オッカーは1回目の「オープン化時代大会」の男子シングルス決勝戦で、黒人のテニス選手として勝ち上がったアーサー・アッシュと対決することになった。アッシュは黒人男子選手として初の4大大会シングルス優勝を目指し、オッカーもオランダ人男子選手として初優勝を狙い、両者とも“大望対決”で臨んだ決勝戦は、全米オープン史上に残る激闘となった。オッカーはアッシュに 12-14, 7-5, 3-6, 6-3, 3-6 のフルセットで敗れ、オランダ人選手としての4大大会男子シングルス初優勝はならなかった。彼が果たせなかった男子シングルス優勝の夢は、28年後の1996年ウィンブルドンにおいて、リカルド・クライチェクによって成し遂げられた。(オランダ人女子選手の4大大会優勝は、1927年の全仏選手権優勝者コルネリア・ボウマン1人だけである。)