スクシノニトリル

スクシノニトリル Succinonitrile
IUPAC名 Butanedinitrile[1]
別称 コハク酸ニトリル 1,2-ジシアノエタン エチレンシアニド [2]
識別情報
CAS登録番号	110-61-2
PubChem	8062
ChemSpider	21106481
UNII	1R479O92DO
EC番号	203-783-9
MeSH	succinonitrile
RTECS番号	WN3850000
バイルシュタイン	1098380
SMILES N#CCCC#N
InChI InChI=1S/C4H4N2/c5-3-1-2-4-6/h1-2H2 Key: IAHFWCOBPZCAEA-UHFFFAOYSA-N
特性
化学式	C4H4N2
モル質量	80.09 g mol^−1
示性式	C2H4(CN)2
外観	ガラス状の固体[3]
密度	985 mg mL^−1
融点	57.15-57.20℃[3]
沸点	265-267℃[3]
水への溶解度	13g/100mL(20℃)
その他の溶媒への溶解度	メタノール、アセトン、クロロホルム、ジオキサンに可溶 エーテル、ベンゼン、二硫化炭素に難溶[4]
蒸気圧	300 Pa (at 100 °C)
熱化学
標準生成熱 ΔfH^o	139.7 kJ mol^−1[5]
標準燃焼熱 ΔcH^o	−2285.4 kJ mol^−1[5]
標準モルエントロピー S^o	191.59 J K^−1 mol^−1[5]
標準定圧モル比熱, Cp^o	145.60 J K^−1 mol^−1[5]
危険性
GHSシグナルワード	WARNING
Hフレーズ	H302, H315, H319, H335
Pフレーズ	P261, P305+351+338
EU分類	Xn
Rフレーズ	R22, R36/37/38
Sフレーズ	S26, S36/37, S45
引火点	113 °C
半数致死量 LD50	450 mg kg^−1 （ラット、経口）[4]
関連する物質
関連するアルカンニトリル	プロパンニトリル アミノプロピオンニトリル マロンニトリル ピバロニトリル アセトンシアノヒドリン ブチロニトリル テトラメチルスクシノニトリル グルタロニトリル
関連物質	DBNPA
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

スクシノニトリル（英: Succinonitrile）はジニトリルの一種。融点は約57℃で、常温では無色のロウ状の固体である。

製法

アクリロニトリルとシアン化水素との反応^[6]

${\displaystyle {\ce {CH2=CHCN + HCN -> NCCH2CH2CN}}}$

または1,2-ジブロモエタンとシアン化カリウムとの反応により得られる^[3]。

${\displaystyle {\ce {BrCH2CH2Br + 2KCN -> NCCH2CH2CN + 2KBr}}}$

反応

水素化により、プトレシン（1,4-ジアミノブタン）となる。

アンモニア、メタノールと加熱するとスクシンジアミンを生じる。部分加水分解でスクシンジアミド、完全加水分解でコハク酸となる^[3]。

安全性

日本の毒物及び劇物取締法上は劇物に区分される^[4]。燃焼または酸との接触により分解し、窒素酸化物やシアン化物など有毒で腐食性のガスを生じる。強塩基との反応ではアンモニアを生じる^[7]。

出典

1. “succinonitrile - Compound Summary”. PubChem Compound. USA: National Center for Biotechnology Information (26 March 2005). 14 June 2012閲覧。
2. 製品情報（キシダ化学）
3. ^ 『化合物辞典』p596
4. ^ 製品安全データシート（東京化成工業）
5. ^ “Butanedinitrile”. NIST. 2021年3月8日閲覧。
6. "Nitriles". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (7th ed.). 2007年9月10日閲覧。
7. 国際化学物質安全性カード スクシノニトリル ICSC番号:1497 (日本語版), 国立医薬品食品衛生研究所, https://chemicalsafety.ilo.org/dyn/icsc/showcard.display?p_card_id=1497&p_version=2&p_lang=ja 

参考文献

• 高本進、稲本直樹、中原勝儼、山崎昶『化合物辞典』（初版）朝倉書店、1997年11月20日。ISBN 4-254-14043-6。 

関連項目

• コハク酸
• スクシンイミド
• スクシンアルデヒド