1860年4月11日、ニューハンプシャー州ランカスターにおいて誕生した。父親はウィリアム・デニス・ウィークス (William Dennis Weeks, 1818-1885)、母親はメアリー・ヘレン・ファウラー (Mary Helen Fowler) であった[1]。地元の公立学校で教育を受け、続いて教職を1年務めた[2]。
ウィークスは1881年にメリーランド州アナポリスの海軍兵学校を卒業し、その後アメリカ海軍で士官候補生として2年間勤務した[3]。
1883年に海軍を離れた後はフロリダ州に移り、土木建築および測量の専門家として働いた[2]。1885年から1888年まではオーランド消防局で一等主任を務め[2]、また1886年から1888年まではフロリダ南部鉄道で土地事務長補を務めた[4]。
政治への関与
ウィークスは1888年にボストンで金融会社 Hornblower and Weeks を共同設立した。堅実で安定した経営を行い、1890年代に銀行経営で財を築いた。次第に、ウィークスは政治に積極的に関与するようになった。最初は地方レベルでの政治に関与し、マサチューセッツ州ニュートンにおいて1899年から1902年まで市会議員を、1903年から1904年まで市長を務めた。ウィークスはその後、国政に関与するようになった。