クロロプレン

クロロプレン
優先IUPAC名 2-Chlorobuta-1,3-diene
別称 Chloroprene, 2-chloro-1,3-butadiene, Chlorobutadiene, β-Chloroprene
識別情報
CAS登録番号	126-99-8
PubChem	31369
ChemSpider	29102
UNII	42L93DWV3A
EC番号	204-818-0
国連/北米番号	1991
KEGG	C19208
ChEBI	CHEBI:39481
ChEMBL	CHEMBL555660
RTECS番号	EL9625000
バイルシュタイン	741875
Gmelin参照	277888
SMILES C=C(Cl)C=C
InChI InChI=1S/C4H5Cl/c1-3-4(2)5/h3H,1-2H2 Key: YACLQRRMGMJLJV-UHFFFAOYSA-N InChI=1/C4H5Cl/c1-3-4(2)5/h3H,1-2H2 Key: YACLQRRMGMJLJV-UHFFFAOYAQ
特性
化学式	C4H5Cl
モル質量	88.5365 g/mol
外観	無色の液体
匂い	刺激臭、エーテルのような
密度	0.9598 g/cm^3
融点	−130 °C
沸点	59.4 °C
水への溶解度	0.026 g/100 mL
溶解度	エタノールに溶ける。ジエチルエーテル、アセトン、ベンゼンと混和する。
蒸気圧	188 mmHg (20 °C)[1]
屈折率 (nD)	1.4583
危険性
GHSピクトグラム
GHSシグナルワード	危険(DANGER)
Hフレーズ	H225, H302, H315, H319, H332, H335, H350, H373
Pフレーズ	P201, P202, P210, P233, P240, P241, P242, P243, P260, P261, P264, P270, P271, P280
主な危険性	高い引火性、刺激性、毒性
NFPA 704	3 2 0
引火点	−15.6 °C (3.9 °F; 257.5 K)
爆発限界	1.9–11.3%[1]
許容曝露限界	TWA 25 ppm (90 mg/m^3) [皮膚][1]
最低致死濃度 LCLo	1052 ppm (ウサギ, 8時間) 350 ppm (ネコ, 8時間)[2]
半数致死量 LD50	450 mg/kg (ラット, 経口)
半数致死濃度 LC50	3207 ppm (ラット, 4時間)[2]
関連する物質
関連するジエン	ブタジエン イソプレン
関連物質	クロロエチレン 2,3-ジクロロブタジエン
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

クロロプレン(Chloroprene)は、化学式が CH₂=CCl-CH=CH₂ のジエンである。IUPAC名は2-クロロ-1,3-ブタジエンである。

無色の液体で、特有の臭気を有する。水に難溶、有機溶媒に易溶。重合して過酸化物を作りやすいため、通常はヒドロキノンやフェノチアジンなどの抑制剤が加えられる。引火性が高く、刺激性も強い。

アセチレンの二量化によって得られるビニルアセチレンへの塩化水素の付加，または ブタジエンの塩素化で得られるジクロロブテンの脱塩酸によって合成される。

クロロプレンゴム（ネオプレン）の原料である。

日本では毒物及び劇物取締法により劇物に、消防法により危険物第4類に指定されている。

出典

1. ^ NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards 0133
2. ^ “ß-Chloroprene”. 生活や健康に直接的な危険性がある. アメリカ国立労働安全衛生研究所（英語版）（NIOSH）. 2024年12月22日閲覧。

関連項目

• ゴム
• ジエン