イノシン
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識別情報
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CAS登録番号
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58-63-9
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KEGG
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C00294
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特性
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化学式
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C10H12N4O5
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モル質量
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268.23
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外観
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無色固体(二水和物)
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融点
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90 (二水和物)
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水への溶解度
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1.6 g/100 mL (20 ℃)
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比旋光度 [α]D
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−49.2 (18 ℃, c = 0.9, 水)
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出典
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Merck Index 14th ed., 4975.
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特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。
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イノシン (inosine) は、ヌクレオシド構造を持つ有機化合物の一種である。ヒポキサンチン(6-ヒドロキシプリン)とD-リボースからなるN-リボシドで、その構造は ヒポキサンチンリボシドとも表される。Ino、Iと略記される。肉類などの中に存在する天然化合物である。
天然における存在
イノシンは肉類に含まれる。また、RNA中にまれに存在する微量塩基の一種である。イノシンの構造は、しばしば tRNA (transfer-RNA) に含まれ、特にアンチコドン部位に存在する場合はmRNAに対してゆらぎ塩基としての作用が知られる。これは、イノシンが持つヒポキサンチン部位が、複数の種類の核酸塩基(シトシン、アデニン、ウラシル)と水素結合により会合して塩基対を形成できるためである。
リボース部位の5'位にリン酸が導入されたイノシン酸やそのナトリウム塩は、肉類に含まれるうま味成分として重要である。
合成と反応
合成
アデノシンに脱アミノ化酵素(アデノシンデアミナーゼ)を作用させる発酵法により、イノシンが得られる。
また、アデノシンに亜硝酸を作用させて6位のアミノ基をジアゾ化すると、その部位が酸素で置換されたイノシンが生成する。
反応
希硫酸中で加熱すると、加水分解を受けてヒポキサンチンとD-リボースに変わる。
利用
イノシンが細胞中に取り込まれるとATPサイクルを活発化させることから、臨床的根拠がないにもかかわらずスポーツ選手の持久力を高める効果が期待された。そのため、イノシンは健康食品(サプリメント)の成分として市場に流通している。
関連化合物
- イノシン酸(Inosinic acid、イノシン5'-リン酸、IMP)
- ヒポキサンチン(hypoxanthine、6-ヒドロキシプリン)
参考文献