Smallwood al college giocò a football alla West Virginia University dal 2013 al 2015. Fu scelto nel corso del quinto giro (153º assoluto) nel Draft NFL 2016 dai Philadelphia Eagles.[1] Debuttò come professionista nel primo turno contro i Cleveland Browns. Due settimane dopo segnò il suo primo touchdown su corsa nella vittoria sui Pittsburgh Steelers, in cui corse un massimo stagionale di 79 yard. Nella settimana 6 segnò il suo primo touchdown su ritorno di kickoff contro i Washington Redskins. Il 12 dicembre 2016 fu inserito in lista infortunati, chiudendo la sua stagione da rookie con 312 yard corse.