Nel 1999, mentre era studente all'Università della Georgia, O'Guin diventò partner creativo insieme a Roger Black.[1] Nel 2012, insieme a Black, diventa creatore e produttore esecutivo della serie animata Brickleberry di Comedy Central.[3][2] O'Guin e Black sono stati ispirati a creare Brickleberry dal suocero di O'Guin, un ex ranger del Parco nazionale di Yellowstone di nome Woody, e dai cartoni dell'Orso Yoghi.[2] Nel 2005, sempre insieme a Black, ha creato e recitato nella serie televisiva Stankervison di MTV2, in The DAMN! Show e un'altra serie sul vecchio sito web Super Deluxe della Turner. Nel 2018 O'Guin e Black hanno creato la serie animata Paradise Police sul servizio di video on demand Netflix.[4]