L'edizione 1999 degli US Open, la numero 118, ha fatto registrare fin dal subito delle sorprese: Sampras, testa di serie numero 1 si è dovuto ritirare prima dell'inizio del torneo a causa di un infortunio alla schiena.[1]. Patrick Rafter, vincitore delle ultime 2 edizioni del torneo è stato costretto al ritiro durante il quinto set del primo turno che lo vedeva opposto a Cédric Pioline, diventando il primo defending champion a perdere al primo turno nella storia del torneo, sia femminile che maschile.[2] Anche Mark Philippoussis è stato costretto al ritiro prima del torneo a causa di un infortunio al ginocchio sinistro.[3]
Lo statunitense Andre Agassi è riuscito a bissare il titolo conquistato nel 1994 battendo alla terza finale Slam consecutiva dell'anno il connazionale Todd Martin 6-4 6(5)–7 6(2)–7 6-3 6-2. Andre è stato il primo tennista dal tempi di John Newcombe a recuperare uno svantaggio di 2 set a 1 in finale, che vinse nel 1973. Egli è riuscito a riconquistare il primo posto della classifica ATP dopo la vittoria in semifinale contro Evgenij Kafel'nikov e dopo la vittoria finale ha intascato un assegno di 750 000$.[4]
Teste di serie
Pete Sampras (ritirato per infortunio alla schiena)