Lo U.S. Pro Tennis Championships 1999 è stato un torneo di tennis giocato sul cemento. È stata la 71ª edizione del torneo, che fa parte della categoria International Series nell'ambito dell'ATP Tour 1999. Il torneo si è giocato al Longwood Cricket Club di Boston negli USA, dal 23 al 29 agosto 1999.
Campioni
Singolare maschile
Marat Safin ha battuto in finale Greg Rusedski 6-4, 7–6(11)
Doppio maschile
Guillermo Cañas / Martín García hanno battuto in finale Marius Barnard / T. J. Middleton 5-7 7–6(2) 6-3
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