Il Cincinnati Open 1999 (conosciuto anche come Great American Insurance ATP Championship per motivi di sponsorizzazione) è stato un torneo di tennis giocato sul cemento. È stata la 98ª edizione del Cincinnati Masters, che fa parte della categoria Super 9 nell'ambito dell'ATP Tour 1999. Il torneo si è giocato a Cincinnati in Ohio negli USA, dal 9 al 16 agosto 1999.