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Tocoferolo acetato
	Struttura chimica del tocoferolo acetato
Nome IUPAC
	acetato di (2R)-2,5,7,8-tetrametil-2-[(4R,8R)-4,8,12-trimetiltridecil]croman-6-ile
Nomi alternativi
	α-tocoferolo acetato, α-tocoferil acetato, vitamina E acetato, acetil-α-tocoferolo
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C31H52O3
Massa molecolare (u)	472,76
Aspetto	liquido oleoso viscoso di colore limpido giallo pallido
Numero CAS	58-95-7
Numero EINECS	200-405-4 e 231-710-0
PubChem	86472
DrugBank	DBDB14002
SMILES	CC1=C2C(=C(C(=C1C)OC(=O)C)C)CCC(O2)(C)CCCC(C)CCCC(C)CCCC(C)C
Proprietà chimico-fisiche
Indice di rifrazione	1,4940 - 1,4985
Solubilità in acqua	insolubile
Temperatura di fusione	298 ca.
Indicazioni di sicurezza
Frasi H	---
Consigli P	---
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L'α-tocoferolo acetato o vitamina E acetato è il composto chimico di formula C₃₁H₅₂O₃, in condizioni normali si presenta come un liquido oleoso viscoso di colore limpido giallo pallido.

La forma d-α-tocoferolo acetato è presente in molti alimenti naturali e negli oli di germi vegetali. La forma d,l-α-tocoferolo acetato è sintetica.

Sintesi del composto

L'α-tocoferolo acetato è prodotto per acetilazione del tocoferolo, seguita da purificazione.

Farmacologia

L'α-tocoferolo acetato viene spesso usato nei prodotti dermatologici, per esempio creme per la pelle, in alternativa al tocoferolo, in quanto l'idrossile fenolico è esterificato con il gruppo acetico, dando origine a un prodotto meno acido.

Si ritiene che vi sia una lenta idrolisi dell'acetato una volta che viene assorbito nella pelle, dando origine al tocoferolo e offrendo protezione contro i raggi ultravioletti.

Note

^ Sigma Aldrich; rev. del 12.07.2012

Bibliografia

Vittorio Villavecchia, α-Tocoferolo acetato, in G. Eigenmann, I. Ubaldini (a cura di), Nuovo dizionario di merceologia e chimica applicata, Volume 7, Hoepli, 1977, ISBN 88-203-0892-4, , 9788820308926.
(EN) Beijersbergen van Henegouwen G, Junginger H, de Vries H, Hydrolysis of RRR-alpha-tocopheryl acetate (vitamin E acetate) in the skin and its UV protecting activity (an in vivo study with the rat), in J Photochem Photobiol B, vol. 29, n. 1, 1995, pp. 45–51, DOI:10.1016/1011-1344(95)90251-1, PMID 7472802.