Tetraidrofurano

Disambiguazione – "Ossolano" rimanda qui. Se stai cercando l'omonimo formaggio della Val d'Ossola, vedi Ossolano (formaggio).
Tetraidrofurano
formula di struttura
formula di struttura
modello molecolare
modello molecolare
Nome IUPAC
Ossolano
Abbreviazioni
THF
Nomi alternativi
Tetraidrofurano
Ossido di tetrametilene
Ossaciclopentano
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC4H8O
Massa molecolare (u)72,11
Aspettoliquido incolore
Numero CAS109-99-9
Numero EINECS203-726-8
PubChem8028
SMILES
C1CCOC1
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)0,89
Indice di rifrazione1,407 a 20 °C
Solubilità in acquacompletamente solubile
Temperatura di fusione−108,5 °C (164,5 K)
Temperatura di ebollizione65 °C (339 K)
ΔebH0 (kJ·mol−1)5,7
Punto criticoT = 541 K (267.85 °C), P = 5,2 MPa[1]
Tensione di vapore (Pa) a 293 K17300
Viscosità cinematica (m2/s a 25 °C °C)55[1]
Proprietà termochimiche
ΔfH0 (kJ·mol−1)−216,2
S0m(J·K−1mol−1)204,3
C0p,m(J·K−1mol−1)124
Indicazioni di sicurezza
Punto di fiamma−21,5 °C (251,5 K)
Limiti di esplosione1,5 - 12,4% vol.
Temperatura di autoignizione231 °C (504 K)
Simboli di rischio chimico
facilmente infiammabile irritante
pericolo
Frasi H225 - 302 - 319 - 335 - 351 - EUH019
Consigli P210 - 280 - 301+312+330 - 305+351+338 - 370+378 - 403+235 [2]

Il tetraidrofurano (nome tradizionale: ossolano[3]), noto anche come THF, è un etere ciclico ed è anche il prodotto di completa idrogenazione del furano. Il suo analogo a catena aperta è l'etere dietilico. Il suo omologo a sei termini è il tetraidropirano, l'analogo a quattro termini è l'ossetano. Un dietere ciclico ad esso accostabile come solvente è il diossano.

A temperatura ambiente è un liquido incolore dall'odore etereo un po' pungente [4], abbastanza volatile, facilmente infiammabile. La molecola è più polare (μ = 1,75 D) [5] dell'etere dietilico (μ = 1,15 D), ma il liquido ha scarsa costante dielettricar = 7,4), comunque maggiore dell'etere (εr = 4,3).

È solubile in acqua in ogni proporzione, a differenza dell'etere dietilico. Il suo analogo solforato, il tetraidrotiofene, nonostante abbia momento dipolare maggiore (μ = 1,90 D) è invece praticamente insolubile in acqua. Come tutti gli eteri resiste benissimo agli ambienti anche fortemente basici mentre, in ambiente fortemente acido e a caldo, può sommare una molecola d'acqua con apertura d'anello a dare 1,4-butandiolo.

Ottenuto per idrogenazione catalitica del furano, trova principalmente impiego come solvente polare aprotico, spesso usato nella preparazione di reattivi di Grignard e la successiva condotta di reazione, nella preparazione di butillitio, fenillitio e simili e come mezzo di reazione per boroidruri e alluminioidruri di litio, e per le reazioni di idroborazione. Essendo una base di Lewis migliore dell'etere dietilico [6] e, come tale, un miglior complessante per ioni Li+ e Mg++, la sua presenza esalta la nucleofilia dei controioni (anioni) presenti R-, BH4-, AlH4-.

Esposto all'aria tende, col tempo, a formare perossidi che possono decomporsi anche violentemente, per questo viene inibito con butilidrossitoluene o conservato in bottiglie a tenuta d'aria su dell'idrossido di sodio.

Note

  1. ^ a b (EN) Ian M. Smallwood, Handbook of organic solvent properties, London, Arnold, 1996, pp. 237.
  2. ^ scheda del tetraidrofurano su IFA-GESTIS Archiviato il 16 ottobre 2019 in Internet Archive.
  3. ^ Henri A Favre e Warren H Powell, Nomenclature of Organic Chemistry (RSC Publishing) Henri A Favre, Warren H Powell, DOI:10.1039/9781849733069. URL consultato il 22 gennaio 2016.
  4. ^ (EN) PubChem, Tetrahydrofuran, su pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. URL consultato il 27 giugno 2020.
  5. ^ (EN) PubChem, Tetrahydrofuran, su pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. URL consultato il 24 giugno 2020.
  6. ^ Brett L. Lucht e David B. Collum, Lithium Hexamethyldisilazide: A View of Lithium Ion Solvation through a Glass-Bottom Boat, in Accounts of Chemical Research, vol. 32, n. 12, 1º dicembre 1999, pp. 1035–1042, DOI:10.1021/ar960300e. URL consultato il 27 giugno 2020.

Voci correlate

Altri progetti

Collegamenti esterni

Controllo di autoritàLCCN (ENsh85134200 · GND (DE4184893-7 · J9U (ENHE987007531882505171
  Portale Chimica: il portale della scienza della composizione, delle proprietà e delle trasformazioni della materia

Strategi Solo vs Squad di Free Fire: Cara Menang Mudah!