In chimica per tautomeria si intende una particolare forma di isomeria tra composti organici.[1] Le molecole tra le quali esiste tautomeria sono dette tautomeri e la reazione chimica che serve per interconvertire i diversi tautomeri è detta tautomerizzazione.[2]
Nella maggior parte dei casi la tautomerizzazione comporta un trasferimento di un protone o di un atomo di idrogeno, accompagnata dallo scambio di un legame covalente singolo con uno doppio adiacente: si parla in questo caso di tautomeria prototropica; più rari sono i casi di tautomeria aniotropica in cui ad essere scambiato è un gruppo idrossilico. In soluzione, dove è possibile che avvenga la tautomerizzazione, si raggiunge un equilibrio chimico tra i vari tautomeri. L'esatta frazione di ciascun tautomero dipenderà da numerosi fattori quali la temperatura, il solvente e il pH.
Le principali coppie tautomeriche sono:
Riassunto tautomerie
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A-X-Y=Z con A = H+
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X=Y-Z-A
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H-C-C=O
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C=C-O-H
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Tautomeria cheto-enolica
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H-N-C=O
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N=C-O-H
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Tautomeria ammide-acido immidico
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Tautomeria lattame-lattime
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H-C-C=N
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C=C-N-H
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Tautomeria immina-enammina
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H-N-C=NH
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N=C-NH2
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Tautomeria immina-ammina
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