Adenina

Adenina
formula di struttura
modello molecolare
Nome IUPAC
6-ammino-9H-purina
Abbreviazioni
A
Nomi alternativi
6-amminopurina vitamina B4
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C5H5N5
Massa molecolare (u)	135,13
Aspetto	solido cristallino bianco
Numero CAS	73-24-5
Numero EINECS	200-796-1
PubChem	190
DrugBank	DBDB00173
SMILES	C1=NC2=C(N1)C(=NC=N2)N
Proprietà chimico-fisiche
Temperatura di fusione	350 °C (623 K)
Proprietà termochimiche
ΔfH^0 (kJ·mol^−1)	96,9
C^0p,m(J·K^−1mol^−1)	147,0
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
Frasi H	301
Consigli P	301+310 [1]

L'adenina è una delle due basi azotate puriniche (insieme alla guanina) che formano i nucleotidi degli acidi nucleici DNA e RNA. La sua struttura è caratterizzata, essendo una purina, da un anello pirimidinico fuso con una molecola di imidazolo. L'adenina possiede in posizione 6 un gruppo amminico e perciò può essere anche definita 6-ammino-purina.

Tramite due legami a idrogeno molto fragili, nel DNA si lega alla timina (T) e nell'RNA si lega all'uracile (U).

Legata al ribosio tramite legame glicosidico che si instaura tra la posizione 9 della base e la posizione 1' dello zucchero, forma il nucleoside adenosina il quale, per addizione di tre gruppi fosfato forma il nucleotide adenosin-trifosfato, più noto come ATP, composto base per il trasferimento di energia chimica tra le reazioni che compongono il metabolismo della cellula.

Nella letteratura meno recente, l'adenina è anche chiamata vitamina B₄. Oggi non viene più considerata una vitamina.

Note

1. Sigma Aldrich; rev. del 12.03.2010

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Collegamenti esterni

• adenina, su Treccani.it – Enciclopedie on line, Istituto dell'Enciclopedia Italiana.
• adenina, in Enciclopedia della scienza e della tecnica, Istituto dell'Enciclopedia Italiana, 2007-2008.
• adenina, in Dizionario di medicina, Istituto dell'Enciclopedia Italiana, 2010.
• (EN) adenine, su Enciclopedia Britannica, Encyclopædia Britannica, Inc.

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