Sorellastra di Claudia Winkleman, nata dalle prime nozze del padre Barry Winkleman con Eve Pollard, mentre la madre di Sophie è l'autrice di libri Cindy Black.
Tra il 2011 e il 2015 prende parte alle stagioni dalla 9 all 12 della serie televisiva Due uomini e mezzo (Two and a Half Men), interpretando la parte del personaggio ricorrente Zoey Pierce, avvocatessa britannica fidanzata del protagonista delle ultime stagioni Walden Schmidt (Ashton Kutcher).
Vita privata
Sophie è sposata dal 12 settembre 2009 con Lord Frederick Windsor, figlio del Principe Michael di Kent (cugino primo della Regina Elisabetta) e della baronessa Marie Christine von Reibnitz. In seguito alle nozze, la Winkleman ha ottenuto il diritto di fregiarsi dell'appellativo di Lady Frederick Windsor, ma per il momento non lo ha ancora fatto ufficialmente.
La coppia ha due figlie, Maud Elizabeth Daphne Marina, nata nel 2013, e Isabella Alexandra May, nata nel 2016.