Dopo due stagioni nella squadra juniores dei Rimouski Oceanic nella lega giovanile del Quebec, nel 2005 è la prima scelta assoluta dei Pittsburgh Penguins nel draft della NHL. Nei primi due anni i suoi numeri sono impressionanti: in 148 partite segna 147 goal, con 214 assist (361 punti totali).
Ha partecipato a due Mondiali Under20, di cui uno vinto (2005), battendo in finale la Russia, risultando il più giovane marcatore della storia della manifestazione.
Nella stagione 2005-2006 ha debuttato nella NHL, diventando il più giovane giocatore ad aver realizzato 100 punti (39 gol, 63 assist) in una stagione, a 18 anni e 8 mesi. La stagione successiva è diventato il giocatore più giovane a realizzare 200 punti in NHL a 19 anni e 207 giorni.
Nella stagione 2007-08 un infortunio lo tiene lontano dal ghiaccio limitando la sua stagione regolare a soli 53 incontri, ma ciò non gli impedisce di trascinare i suoi Pittsburgh Penguins nella finale di Stanley Cup, dove però si deve arrendere ai Detroit Red Wings. Comunque l'attesa per la rivincita non è lunga, dato che nella successiva stagione 2008-09, i Pittsburgh Penguins tornano in finale di Stanley Cup nuovamente contro i Detroit Red Wings. Questa volta Crosby e compagni hanno la meglio su Detroit, e conquistano così la terza Stanley Cup per i Pittsburgh Penguins. In questa occasione Sidney Crosby diventa il più giovane capitano ad aver mai alzato la coppa.
Nonostante la giovane età molti lo paragonano a mostri sacri come Wayne Gretzky e Mario Lemieux tanto da essersi già guadagnato il soprannome di The Next One, ovvero un possibile successore proprio di Gretzky, il cui soprannome è The Great One.
Giocatore più giovane nella storia della NHL a essere nominato per il First All-Star Team[9]
Giocatore più giovane nella storia della NHL ad essere capitano di una squadra per una intera stagione (nel gennaio 1984, Brian Bellows dei Minnesota North Stars venne nominato capitano ad interim ad un'età minore di 5 mesi di quella di Crosby, ma giocò come capitano solo la seconda parte della stagione 1983-84 rimpiazzando il capitano titolare Craig Hartsburg che ebbe un infortunio)
Giocatore più giovane nella storia della NHL ad alzare la Stanley Cup da capitano (2009)
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