La Serie A2 maschile FIPAV 1998-99 fu la 22ª edizione della manifestazione organizzata dalla FIPAV.
Le 16 squadre partecipanti disputarono un girone unico con partite di andata e ritorno. La prima classificata al termine della regular season fu promossa direttamente in Serie A1, mentre i play-off promozione, ai quali presero parte le squadre classificate dal 2º al 4º posto e l'11ª di A1, decretarono il nome della terza squadra promossa.
Le squadre classificate dal 13º al 16º posto retrocessero in Serie B.
Il campionato ebbe inizio il 20 settembre e si concluse l'11 aprile con la vittoria della Cosmogas Forlì. I play-off promozione si disputarono tra il 26 aprile e il 7 maggio quando, vincendo gara-2 di finale contro la Sira Cucine Falconara, la Mail Express Cariparma Parma fu promossa in massima serie.
Le squadre partecipanti furono 16. Com Cavi Napoli e Cosmogas Forlì erano le squadre provenienti dalla Serie A1, mentre Boomerang Verona, Icom Latina, Multiservizi Lamezia Terme e Samgas Crema erano le neopromosse dalla B. Il ripescaggio dell'Asystel Milano sopperì alla rinuncia della Villa d'Oro Pallavolo Modena.