Dopo lo scarso successo di Wishville, e il conseguente scioglimento della band, Dickinson rimase inattivo sino al 2005, quando collaboró con i Jimmy Chamberlin Complex cantando in due canzoni dell'album Life Begins Again. Il settembre dello stesso anno pubblicó il suo primo album solista Fresh Wine for the Horses,[1] che includeva sia brani composti per i Catherine Wheel ma rimasti inediti, sia nuove canzoni. La pubblicazione del disco fu seguita da un tour acustico negli USA e in Canada. Nell'agosto 2006, va in tour assieme ai The Church, aprendo i loro concerti.
Il 10 giugno 2008, Fresh Wine for the Horses viene ripubblicato dalla Universal/Fontana con una nuova traccia "The End of the World" e un bonus disc, "Nude", che contiene sei brani dei Catherine Wheel rielaborati da Dickinson.
Nel 2009, Dickinson abbandona momentaneamente la carriera musicale e si dedica al restauro di auto d'epoca, in particolare delle Porsche 964.[2]