È stato nominato per il premio Billy T Award nel 2001 e 2002. Ha anche vinto il premio Fred (Dagg) award nel 2012 al New Zealand International Comedy Festival, per il migliore spettacolo neozelandese.
Darby è cresciuto a Pakuranga, Auckland e ha frequentato l'Edgewater College. Un ex soldato (addestrato in codice morse), ha lasciato l'Esercito della Nuova Zelanda nel 1994 e ha iniziato gli studi presso l'Università di Canterbury. Nel 1996 ha formato un duo comico, i Rhysently Granted, con Grant Lobban col quale si esibisce in vari spettacoli per alcuni anni.
Dopo aver eseguito il suo primo spettacolo da solista al Edinburgh Fringe di Edimburgo nel 2002, Darby si trasferisce nel Regno Unito per proseguire la sua carriera.
Dopo una serie di comparsate in programmi TV e radiofonici del Regno Unito e in alcune pubblicità, nel 2008 approda al cinema nel film Yes Man dove interpreta la parte di Norman, il simpatico capo del protagonista, Carl, interpretato invece da Jim Carrey.
Dopo un'altra serie di comparsate in serie TV di minore importanza e lavori di doppiaggio in alcuni film di animazione, nel 2017 approda nella serie TV di Netflix, Una serie di sfortunati eventi, nella parte di Charles, il socio di Signore nella gestione della Segheria Ciocco Fortunato. Sempre lo stesso anno sarà tra i protagonisti del film Jumanji - Benvenuti nella giungla con Dwayne Johnson, seguito del film del 1995 con Robin Williams.[2]
