La collana vanta un primato: è stata la prima collana tascabile italiana a esordire nelle edicole[2][3]. I libri uscivano tutte le settimane come "pubblicazione periodica", dunque beneficiavano degli sgravi fiscali concessi alla stampa. La prima pubblicazione fu il romanzo Addio alle armi di Ernest Hemingway. Fu stampato in 60 000 copie, che andarono tutte esaurite nel primo giorno di uscita, il 27 aprile 1965[4]. Ogni libro della collana costava 350 lire (circa 3 euro del 2006), l'equivalente di un biglietto per il cinema. Il primo slogan degli Oscar, "I libri-transistor", fu coniato dal poeta Vittorio Sereni, che lavorava alla collana insieme ad Alberto Mondadori, figlio di Arnoldo. Il genere letterario privilegiato della collana fu il romanzo, che permetteva le tirature più alte[1].
Il successo della collana scatenò una vera e propria "corsa al tascabile" da parte degli editori concorrenti: le uscite si moltiplicarono, scatenando un'inflazione di titoli nelle edicole, che portò dopo un anno a una rapida contrazione delle vendite. Ma intanto gli Oscar si erano conquistati la posizione di leader del mercato: Un amore di Dino Buzzati vendette 400 000 copie ma il vero long-seller fu La ragazza di Bube di Carlo Cassola con 446 800 copie vendute in sei anni.
Nel 1967 prese le redini della collana Mario Spagnol. Gli Oscar cambiano gradualmente aspetto: mutano il logo (assumendo quello attuale: la silhouette del Premio Oscar all'interno di una O); si differenziano in diverse collane (Oscar gialli, fantascienza, etc.), escono dall'ambito puramente letterario pubblicando manuali e anche fumetti (anche se all'inizio il formato standard non è proprio congeniale), mentre i classici greci e latini vengono ristampati con paratesti critici di tutto rispetto, allo scopo di conquistare il pubblico scolastico. A questa crescita quantitativa e qualitativa corrisponde una sensibile[senza fonte] crescita del prezzo di copertina. Gradualmente, gli Oscar tornano dalle edicole alle librerie, diventando una sorta di "casa editrice nella casa editrice". Dal 1973 il successore di Spagnol è Alceste Nomellini.
Nel 1984 gli Oscar vengono rilanciati da Ferruccio Parazzoli: nuovi titoli (60% di novita), ristrutturazione delle collane, campagne promozionali e un nuovo slogan: "Negli Oscar c'è"[1]. Nella stagione calcistica 1984-85, Oscar Mondadori è stato sponsor di maglia del Milan. Nel 1995 la Mondadori ha varato una nuova collana di tascabili super economici: i Miti. Concepiti per raggiungere una vasta diffusione, sono distribuiti contemporaneamente in libreria, edicola e supermercato.
Nel 2006 gli Oscar rappresentavano il 45% del fatturato della Mondadori Editore. Nel 2012 hanno superato i 4.000 titoli in catalogo, ripartiti in 18 sottocollane[1]. A partire dalla primavera 2016 la collana ha subito una profonda rivisitazione della grafica a cura dello studio Leftloft. Le nuove copertine delle collane Oscar moderni ed Oscar classici sono prive dell'angolo in alto a destra mentre i libri della collana Oscar gialli hanno adesso un foro circolare al centro della copertina.[5]
Elenco delle sottocollane dal 1965 ad oggi
Gli Oscar, i libri-transistor che fanno biblioteca
«Gli Oscar, i libri-transistor che fanno biblioteca, presentano settimanalmente i capolavori della letteratura e le storie più avvincenti in edizione integrale supereconomica per il tempo libero. Gli Oscar sono i libri 1965 per gli italiani che lavorano: per gli operai, per i tecnici, per gli impiegati, per i funzionari, per i dirigenti, per i professionisti, per gli studenti, per la famiglia, per tutti i membri attivi e informati della società. A casa, in tram, in autobus, in filobus, in metropolitana, in automobile, in taxi, in treno, in barca, in motoscafo, in transatlantico, in jet, in fabbrica, in ufficio, al bar, nei viaggi di lavoro, nei week-end, in crociera, Gli Oscar saranno sempre nella vostra tasca, sempre a portata di mano. Con Gli Oscar una casa editrice tradizionalmente all'avanguardia ha ideato e creato il libro settimanale di altissimo livello per un pubblico in movimento. Gli Oscar sono gli Oscar dei libri: si rinnovano ogni settimana, durano tutta la vita». (Il famoso risvolto nella seconda di copertina, contenente il "manifesto" dei libri settimanali Mondadori.)
^Piemontesi, lombarde, venete, del Trentino-Alto Adige, friulane e della Venezia Giulia, liguri, romagnole e emiliane, toscane, marchigiane, umbre, di Roma e del Lazio, abruzzesi, molisane, campane, pugliesi, calabresi e lucane, siciliane, sarde.
^Anche se Calvino era entrato nella collana dal 1980 con le Fiabe italiane e altre opere.