Nirvanolide

Nirvanolide è il nome commerciale di una fragranza sintetica della classe dei muschi macrociclici, caratterizzata da un intenso odore muschiato, talcato e frut

Nirvanolide
Nirvanolide
Formula di struttura del nirvanolide
Formula di struttura del nirvanolide
Nome IUPAC
12-metil-14-tetradec-9-enolide, 13-metil-oxaciclopentadec-10-en-2-one
Caratteristiche generali
Massa molecolare (u)238,37
Numero CAS329925-33-9
Proprietà chimico-fisiche
Solubilità in acqua2,148 mg/L a 25°C[1]
Temperatura di fusione25,8 °C (299 K)[1]
Temperatura di ebollizione361,6 °C (635 K)[1]
Tensione di vapore (Pa) a 298 K0,00919[1]
Indicazioni di sicurezza
Elemento Wikidata assente · Manuale

Nirvanolide è il nome commerciale di una fragranza sintetica della classe dei muschi macrociclici, caratterizzata da un intenso odore muschiato, talcato e fruttato.[2] In profumeria è stata usata per la prima volta in Forever Elizabeth (Elizabeth Taylor, 2002), poi successivamente in Bleu (Chanel, 2010).[3] Nirvanolide è stata impiegata anche per sostituire i muschi nitroaromatici contenuti in vecchie formulazioni, e ora vietati per problemi di tossicità.[4] L'utilizzo tuttavia è rimasto limitato a causa del prezzo elevato.[5]

Sintesi

Il composto fu sintetizzato per la prima volta alla fine degli anni novanta del secolo scorso nei laboratori della Givaudan.[6] Uno schema di sintesi è raffigurato nella figura seguente.[3] I passaggi essenziali sono due. Dapprima si va a formare il doppio legame con una reazione di Wittig tra l'ilide di fosfonio e l'aldeide. Successivamente si procede a chiudere l'anello macrociclico. La dimensione dell'anello rende la ciclizzazione entropicamente sfavorita; l'ostacolo è superato distillando il prodotto monomerico macrociclico dalla miscela di reazione oligomerica in equilibrio. La produzione annuale è dell'ordine delle tonnellate.[1]

Schema di sintesi del nirvanolide

Proprietà

Nirvanolide è uno dei muschi con la più bassa soglia olfattiva, 0,1 ng/L. Il composto è chirale; sono stati studiati singolarmente i due enantiomeri, trovando che l'odore è dovuto al solo composto con il gruppo metile in configurazione R (soglia olfattiva 0,05 ng/L). L'altro enantiomero è risultato inodore.[2] È stato condotto uno studio per valutare la sicurezza d'impiego del nirvanolide in cosmetici e altri prodotti domestici, concludendo che il composto è sicuro nell'ambito degli usi esaminati.[1]

Note

  1. ^ a b c d e f Api et al. 2022
  2. ^ a b Kraft e Fráter 2001
  3. ^ a b Armanino et al. 2020
  4. ^ Kraft 2005, p. 161.
  5. ^ Vallecillos Marsal 2015, p. 41.
  6. ^ Fráter 1998

Bibliografia

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