Il 3 settembre 2008 prende il posto di Carlos Queiroz alla guida tecnica della squadra[3], venendo nominato vice allenatore dei Red Devils.[2] Lascia l'incarico il 24 maggio 2013, in seguito al ritiro di Ferguson.[2][4]
Il 20 novembre 2014 viene nominato collaboratore tecnico del Norwich City.[1] Il 9 gennaio 2015 la società lo nomina allenatore ad interim in sostituzione di Neil Adams, in attesa di scegliere la nuova guida tecnica della squadra.[5] Il 20 gennaio - tornato nei ranghi di collaboratore tecnico - si dimette dall'incarico.[6]
Il 5 febbraio 2015 viene nominato vice allenatore dell'Hull City, alle spalle di Steve Bruce.[7] Il 22 luglio 2016 passa - ad interim - alla guida della prima squadra in sostituzione di Bruce, dimessosi dall'incarico.[8] Alla luce degli ottimi[9] risultati ottenuti, il 13 ottobre 2016 viene confermato in via permanente alla guida dei Tigers.[9][10] Dopo un periodo di crisi per la squadra, viene esonerato il 3 gennaio 2017.[11]
Terminata l'esperienza all'Hull City, il 16 luglio 2018 viene ingaggiato come direttore sportivo dei C.C. Mariners[12] tuttavia, meno di sei mesi dopo, il 19 dicembre, ritorna al Manchester Utd, entrando come vice nello staff dell'allenatore ad interim Ole Gunnar Solskjær[13], dove rimane fino al 30 giugno 2022.
L'8 dicembre 2024, dopo oltre due anni di pausa, torna ad allenare, diventando vice di Wayne Rooney al Plymouth, rimpiazzando Pete Shuttleworth.[14] Con i biancoverdi rimane meno di un mese, ossia fino al 31 dicembre seguente, quando viene sollevato dall'incarico in seguito alla risoluzione contrattuale tra Rooney e il club.[15]