Figlio di Jeanine e Richard Lee Jackson, Sr., fratello minore dell'attore Richard Lee Jackson e di Candice Jackson, Jonathan è cresciuto a Washington, città nella quale la sua famiglia si è trasferita quando lui era ancora molto giovane. Ha iniziato a perseguire la carriera di attore all'età di 9 anni, quando, in vacanza a Los Angeles insieme alla sua famiglia, ha visitato gli Universal Studios. In seguito a quella gita i loro genitori decisero di lasciare provare ai figli la carriera da attore per 6 mesi; Jonathan e suo fratello Richard si sono quindi trasferiti a Los Angeles; Richard ha cominciato a recitare per primo, e successivamente Jonathan lo ha seguito in questa attività.
Appassionato di musica (ha cantato e suonato la chitarra in varie band) e di sport come basket, baseball, rollerblading, il 21 giugno 2002 Jackson ha sposato Lisa Vultaggio, da cui l'attore ha avuto un figlio, Caleb, nato il 21 giugno 2003, a un anno esatto dal matrimonio, una figlia, Adora, nata nel settembre del 2005, e un altro figlio, Titus Gabriel, nato il 7 ottobre 2010.