Jacob De la Gardie nacque in Reval (oggi Tallinn), nell'Estonia svedese (poi parte dell'Impero Svedese). La madre morì dandogli la vita ed il padre perì due anni dopo a Narva. Jacob visse nella regione finlandese (poi parte dei possedimenti svedesi) presso la nonna Karin Hansdotter, che era l'amante di re Giovanni III.
Fra il 1606 ed il 1608 De la Gardie prestò servizio sotto il generale olandese Maurizio di Nassau. Istruito secondo la strategia militare olandese, una volta ritornato al servizio della Svezia De la Gardie iniziò l'introduzione dei metodi olandesi nell'esercito svedese.
Le forze di De la Gardie si unirono a quelle del principe russo Michail Skopin-Šujskij ed avanzarono da Novgorod verso Mosca nei primi mesi del 1610 in supporto di Vassili IV di Russia, il cui ordinamento al tempo era in pericolo. Nel giugno del 1610 De la Gardie marciò con l'esercito russo del principe Dmitry Shuisky (il fratello dello zar) per liberare dall'assedio la fortezza di Smolensk ma le loro truppe furono sconfitte dai polacchi nella battaglia di Klušino (1610).
Alcune centinaia di uomini di De la Gardie rimasero uccisi o fuggirono dalla parte polacca. Tutto ciò provocò il fallimento dei disegni di Carlo IX di Svezia di portare il figlio, Filippo, sul trono di Novgorod.
Nel 1617 De la Gardie divenne capo negoziatore di parte svedese nel trattato di Stolbovo, attraverso il quale la Svezia fu abile ad assicurarsi importanti concessioni territoriali dalla Russia, provocando di fatto la chiusura alla stessa dell'accesso al Mar Baltico.
Fra il luglio 1619 ed il 1622 De la Gardie fu governatore della Estonia svedese e nel 1626 comprò un terreno con un castello medievale in Haapsalu, nell'odiena Estonia.
Dopo il 1621 De la Gardie prese parte alla guerra polacco-svedese contro il fratellastro della madre Re Sigismondo di Polonia (ex re di Svezia dal 1592 al 1599 e re di Polonia dal 1587 al 1632) in Livonia, ma venne richiamato dopo aver prestato servizio di comandante in capo fra il 1626 ed il 1628. De la Gardie fu quindi ambasciatore di pace con la Polonia.
De la Gardie divenne membro del Consiglio di Stato di Svezia nel 1613. Nel 1620 divenne feldmaresciallo ed uno dei cinque reggenti di Svezia durante la minor età della regina Cristina (1632-1644). Il suo pacifismo ed i suoi atteggiamenti pro-francesi e pro-polacchi lo misero in disaccordo con il cancelliereAxel Oxenstierna, il quale condusse gli sforzi militari svedesi nella guerra dei trent'anni dopo la morte di Gustavo Adolfo II nel 1632.