Dopo aver vissuto i primi anni di vita in Germania, a 6 anni Heysen emigrò con tutta la famiglia ad Adelaide, in Australia, nel 1884. Da ragazzino Heysen mostrò un precoce interesse verso l'arte. A 14 anni abbandonò gli studi e lavorò presso una ferramenta; in seguito intraprese anche gli studi artistici serali, nel suo tempo libero, presso l'Art School.
Nel 1912 Heysen, dopo aver raccolto risparmi a sufficienza attraverso i suoi quadri, comprò una proprietà chiamata "The Cedars", vicino ad Hahndorf nelle Adelaide Hills, dove soggiornò fino alla morte, avvenuta nel 1968 all'eta di 90 anni.
