Dopo una breve esperienza da calciatore professionista nell'Arezzo, trascorre tutta la sua carriera tra i dilettanti, chiudendola nel 2000 nel Tegoleto.
Allenatore
Inizi
Inizia la carriera da tecnico nel 2004, sulla panchina della Castiglionese[1], società toscana impegnata nel campionato di Promozione.[1] La stagione successiva viene ingaggiato dal Torrita.[1]
Esperienze come vice
La prima esperienza come secondo di Maurizio Sarri, che aveva avuto come allenatore nel 2000 al Tegoleto,[2] risale al 2007, sulla panchina dell'Avellino.[3][4] Collabora con Sarri anche nelle successive esperienze a Verona, Perugia, Empoli e Napoli.[2][4]
Il 19 febbraio 2024 viene ingaggiato dal Napoli, in quel momento nono in Serie A, per sostituire l’esonerato Walter Mazzarri fino al termine della stagione.[9][10] Esordisce con i partenopei due giorni dopo, in occasione della gara di andata degli ottavi di finale di UEFA Champions League contro il Barcellona, terminata col risultato di 1-1.[11] Perderà però la gara di ritorno. Il 28 febbraio ottiene invece la sua prima vittoria sulla panchina del Napoli, trionfando per 6-1 sul campo del Sassuolo.[12] Calzona non riesce a invertire la rotta e termina il campionato al decimo posto mancando la qualificazione alle coppe europee.