Fiorentino compare per la prima volta nell'anno 1069, fra i numerosi beni donati dal riminese Pietro di Bennone a san Pier Damiani, e per lui all'appena fondato monastero di San Gregorio in Conca. Fra XIII e XV secolo ne furono signori i conti di Carpegna, i quali lo detenevano in enfiteusi da quel monastero. Per i Carpegna il castello di Fiorentino fu talmente importante che un ramo della famiglia prese da esso il nome. Il dominio restò a questo lignaggio fino al 1440, poi passò ai Malatesta di Rimini, che però lo tennero per breve tempo[4]. Già nel 1463, venne conquistato da Federico da Montefeltro e dai sammarinesi, ai quali Pio II riconobbe il possesso insieme con le corti e castelli di Serravalle, Montegiardino e Faetano con una bolla datata al 27 giugno di quell'anno[5]. Le strutture propriamente militari furono smantellate e San Marino decastellò Fiorentino, che fu classificato come una villa. Riscattata nel 1534 la proprietà eminente dei terreni dall'abbazia di Scolca erede di San Gregorio in Conca, si formò lentamente la circoscrizione, che è ormai definitiva nella catastazione del 1734, quando la superficie complessiva era di 676 ettari[6]. Oggi il territorio è fortemente urbanizzato, con banche, supermercati, negozi, la casa di Castello, il centro sociale[7].
Nel corso del XX secolo, per l'economia del Castello fu particolarmente importante il cementificio, dismesso nel 1985[8].
Il 16 aprile 1913 l'aviatore triestino Gianni Widmer effettuò il primo volo sul cielo di San Marino. Con il suo Blériot XI da 50 cavalli toccò quota 1.600 metri prima di atterrare sul pianoro del Monte Carlo (m. 508), dopo undici minuti di volo. A ricordare l'impresa di Widmer, insignito da San Marino della medaglia d'oro di prima classe al merito civile, un cippo eretto sul pianoro dove avvenne l'atterraggio. Il monumento fu realizzato dallo scultore Carlo Reffi, mentre l'epigrafe è di Pietro Franciosi; fu, in ordine di tempo, il secondo cippo innalzato nel mondo ad un aviatore (il primo fu scoperto sempre nel 1913 a Parigi, in onore di Alberto Santos Dumont).
^T. Capello, C. Tagliavini, Dizionario degli etnici e dei toponimi italiani, Pàtron ed., Bologna, 1981
^ Girolamo Allegretti (a cura di), Fiorentino, collana Storia dei castelli della Repubblica di San Marino, vol. 3, San Marino, Ente Cassa di Faetano, 2011, ISBN9788890666537.
^ Tommaso di Carpegna Falconieri, Un territorio conteso. La storia di Fiorentino sotto il profilo istituzionale (secoli XI-XV), ivi, pp. 117-132.
^ Cristoforo Buscarini, L'annessione a San Marino, ivi, pp. 143-150.
^ Girolamo Allegretti, Il quadro storico, ivi, pp. 13-15.
^ Girolamo Allegretti, Il quadro storico, ivi, p. 28.
^ Giorgio Pedrocchi, Il cementificio, ivi, pp. 209-217.