Dopo la separazione dei coniugi Soprano, Tony si è trasferito nella casa dove viveva la madre e le tradizionali cene di famiglia domenicali si tengono ora a casa dei neo-sposi Janice e Bobby, senza la presenza di Carmela. Al rientro a casa, Carmela e Anthony trovano un orso nero in giardino, attirato dal mangime per le anatre lasciato da Tony. Il giorno seguente, mentre Tony è a casa, l'orso ritorna ed è il pretesto per un nuovo litigio tra marito e moglie. Uscito di prigione dopo vent'anni di reclusione, il vecchio boss Feech La Manna chiede a Tony e Corrado di poter tornare in gioco. Riaffiorano le tensioni tra Christopher e Paulie, prima quando rivangano la storia della caccia al russo, poi a una cena degli uomini del clan con le rispettive amanti. Tony, ispirato dalla visione del film Il principe delle maree, decide di riallacciare i rapporti con la dottoressa Melfi sotto una nuova prospettiva invitandola a cena; al rifiuto da parte della dottoressa per motivi deontologici, Tony le chiede allora di riprendere la terapia ma in realtà la seduta è solo una scusa per avvicinarla e chiederle di iniziare una relazione. Durante un pranzo al golf club, Carmine Lupertazzi ha un infarto e viene ricoverato in ospedale in gravi condizioni.
Mentre l'FBI continua a indagare senza sosta sulle attività mafiose della Famiglia sfruttando come fonti d'informazione Ray Curto, Adriana e Jack Massarone, Tony si mette in affari con quest'ultimo su un commercio di airbag usati. Tony Blundetto, cugino di Tony Soprano, esce di galera dopo 15 anni e intende mettersi in affari puliti come massoterapista; Tony si dimostra all'inizio riluttante, quindi accetta e gli trova impiego nella lavanderia del coreano Kim. Carmine Lupertazzi muore e si viene a creare un vuoto di potere tra i vari capitani e fra gli esponenti della cosca newyorkese, tra cui l'appena liberato Phil Leotardo schieratosi a favore di Johnny Sack. Quando Tony scopre che Massarone è anch'egli un informatore, lo fa fuori senza pietà.
Paulie entra in conflitto con Feech La Manna per la spartizione dei lavori di giardinaggio nel quartiere. Lorraine Calluzzo, dopo la morte di Carmine Lupertazzi, sceglie di entrare nella fazione di Little Carmine occupandosi della riscossione del pizzo assieme al suo giovane amante Jason Evanina; Phil Leotardo, schieratosi dalla parte di Johnny Sack, minaccia di ucciderla se non accetta di passare dalla loro parte; Tony, chiamato a fare da mediatore da Angelo Garepe, propone un triumvirato al comando della famiglia Lupertazzi composto dallo stesso Angelo, Little Carmine e Johnny Sack, ma l'idea non piace per niente a quest'ultimo. Corrado intanto in stato confusionale scappa di casa e vaga per la città, venendo fermato dalla polizia.
Lorraine Calluzzo, per non aver voluto sottostare all'avvertimento di Johnny Sack, viene barbaramente uccisa assieme al fidanzato Jason Evanina da Billy Leotardo. Di conseguenza, Little Carmine e Angelo Garepe intendono vendicare l'omicidio della donna, scatenando così una guerra all'interno della Famiglia. Tony consente di far gestire la bisca dei vip da Feech La Manna, ma questi approfitta dei discorsi carpiti al tavolo da gioco per derubare un amico di Tony; in seguito Feech si offre di ricoverare nel proprio garage un carico di TV rubate da Christopher, ma viene scoperto da un agente e condotto in prigione. In realtà si tratta di un'imboscata di Tony che vuole liberarsi della presenza problematica di Feech. Il rapporto tra Anthony Jr. e Carmela si guasta: la madre è stanca di fare la parte del genitore severo e così si adopera affinché il ragazzo si trasferisca a vivere a casa di Tony, dove abita anche Artie Bucco.
Adriana soffre della sindrome del colon irritabile, causata dallo stress per la collaborazione con l'FBI; Tony si fa asportare un piccolo tumore in fronte. I due si intrattengono a parlare dei reciproci malanni e hanno un accenno di flirt. Tony decide così di tornare in analisi dalla dottoressa Melfi per frenare le sue pulsioni. Dopo una serata al Crazy Horse, mentre Christopher è in Carolina del Nord per lavoro, Tony riaccompagna Adriana a casa e i due hanno un incidente stradale: il boss ne esce illeso, la ragazza malconcia. Christopher, rientrato in città, scopre l'accaduto e diviene pazzo di gelosia, anche perché il pettegolezzo circola incontrollato tra gli affiliati; infuriato picchia Adriana, la caccia di casa e riprende a bere. Poi si presenta ubriaco al Bada Bing, dove spara all'auto di Tony e lo minaccia brandendo una pistola. Tony e i suoi uomini immobilizzano Christopher e lo picchiano, il boss non ha tollerato l'affronto e gli punta la pistola contro ma Tony Blundetto lo convince a risparmiare il ragazzo e riesce a farli riappacificare.
Mentre Carmela inizia una relazione con il prof. Robert Wegler, preside della scuola di A.J., Tony Blundetto si dedica anima e corpo allo studio per conseguire il diploma di massoterapista. Il suo datore di lavoro coreano, superate alcune diffidenze iniziali, comincia a vedere in Tony una persona tenace e dedita al sacrificio: gli propone così di aprire assieme un salone di massaggi. Tony B. ne è entusiasta: supera l'esame e comincia a ristrutturare un vecchio negozio per creare il suo salone. Tutto gli gira alla grande, addirittura una sera trova per strada una borsa con 12 000 dollari (soldi che, in breve tempo, dilapida ai tavoli da poker). Carmela intanto prosegue la sua relazione clandestina col preside, il quale per fare felice la sua amante fa pressioni sul professore di matematica di Anthony Jr. La relazione dura poco: ben presto il preside si fa prendere da scrupoli e si convince di essere stato usato da Carmela al solo scopo di favorire il figlio nella sua carriera scolastica e così decide di troncare di netto la relazione. Tony B, esausto dalla situazione in cui si è cacciato col salone di massaggi, litiga furiosamente con il coreano e fa a pezzi il locale.
Al cimitero per il funerale di zia Concetta, Tony vede una distinta signora seduta di fronte alle tombe dei suoi genitori: incuriosito, si avvicina e scopre che si tratta di Fran Felstein, l'amante di suo padre, Johnny Boy. L'anziana signora narra a Tony molti ricordi e svela aspetti di Johnny Boy che il figlio non conosceva, raccontando della loro relazione, durata anni.
Nel frattempo, Chris, che si tiene lontano da alcol e droga, per dare una mano all'amico sceneggiatore J.T., lo coinvolge nel giro della bisca dei Soprano: J.T. perde ogni avere e comincia a farsi prestare denaro da Chris.
Viene organizzata una festa a casa di Carmela, per festeggiare il 75º compleanno di suo padre. Il padre di Carmela, spinto dalla grande stima che nutre verso Tony, chiede a Carmela se anche Tony appunto possa prendervi parte. Carmela riesce a convincere Tony. Dopo la festa, mentre gli amici stretti di Tony sono in piscina a divertirsi con Meadow ed Anthony Jr., Tony prova a riavvicinarsi a Carmela. Decide di lanciarla scherzosamente in piscina. Carmela sembra stare al gioco. Quando poi tutti gli altri lasciano la piscina, Tony le si avvicina e prova a baciarla. Carmela indietreggia con la testa, però dopo qualche secondo decide di concedersi al palese corteggiamento dell'ex marito.
Vita da cantiere
Titolo originale: Unidentified Black Males
Diretto da: Tim Van Patten
Scritto da: Matthew Weiner e Terence Winter
Trama
Le indiscrezioni che vedono Tony Blundetto coinvolto nell'omicidio di Joey Peeps arrivano a Johnny Sack che vuole entrare in guerra contro Little Carmine. Meadow vive un periodo di stallo nella sua relazione. Intanto Carmela scopre che Tony ha fatto di tutto per renderle impossibile l'assunzione di un avvocato per il divorzio. Tony si sente anche colpevole per l'incarcerazione di suo cugino e ne discute con la dottoressa Melfi.
Janice è in terapia per cercare di controllare gli scatti di ira. Tony e Carmela sono ancora in conflitto, i due però cercano ugualmente di organizzare insieme una festa per il fidanzamento di Meadow. Tony B. e Christopher, durante un viaggio in campagna per recuperare alcuni cadaveri compromettenti, si ritrovano a ricordare il periodo della loro infanzia, cosa che appiana i contrasti esistenti tra i due cugini.
Valentina, l'amante di Tony, mentre si appresta a preparagli delle uova strapazzate è vittima di un incidente domestico: i suoi vestiti prendono fuoco e riporterà lesioni sulla parte sinistra del volto con ustioni di secondo grado. Tony andrà in ospedale rassicurandola sulla copertura delle spese mediche. Più tardi, Angelo Garepe viene brutalmente assassinato da Phil e Billy Leotardo per essere stato uno dei mandanti dell'omicidio del soldato dei Lupertazzi Joey Peeps. Intanto Tony prende una stanza all'Hotel Plaza a New York, dove incontra per caso la dottoressa Melfi. Giunta la sera, Tony verrà avvertito da Silvio dell'omicidio di Angelo e tenterà di mettersi in contatto con suo cugino Tony B (amico fraterno di Angelo durante la detenzione in carcere) in tutti i modi, ma senza successo. Si metterà poi a dormire e inizierà una serie di sogni che durerà gran parte dell'episodio (in assoluto, la sequenza onirica più lunga di tutte e 6 le stagioni) in cui incontrerà buona parte dei suoi collaboratori defunti per "motivi di affari" e non.
Viene svegliato dalla Reception dell'albergo, per una visita, e viene raggiunto dal nipote Chris, che lo mette al corrente che suo cugino Tony B ha ucciso Billy Leotardo e ferito il fratello Phil per vendicare Angelo.
Nota. Il titolo, per ammissione dello stesso Chase[1], sta per la situazione onirica in cui un individuo sogna di arrivare tardi a un test scolastico e senza indossare indumenti: in sostanza, il sentirsi inconsciamente impreparati ad affrontare un esame o a una realtà della vita. È quello che qui accade a Tony, incapace di accettare le conseguenze delle azioni di Tony B.
Adriana è sempre più sotto pressione dei federali. La ragazza prova a resistere e cerca di convincere Christopher a entrare nel programma di protezione dei testimoni. A questo punto Christopher organizza la "scomparsa" della ragazza, che viene uccisa da Silvio Dante. Tony e Carmela cercano un accordo per tornare insieme e per questo organizzano un nuovo progetto immobiliare per Carmela. Johnny Sack lancia un ultimatum a Tony affinché gli consegni il cugino Tony B.
Scelta obbligata
Paul Dano-Patrick Whalen
Titolo originale: All Due Respect
Diretto da: John Patterson
Scritto da: David Chase, Robin Green e Mitchell Burgess
Trama
Phil Leotardo inizia a far pressione su Johnny Sack per ottenere vendetta. In occasione del compleanno di Ray Curto, che continua a collaborare con l'FBI, Tony annuncia ai suoi uomini che non intende consegnare suo cugino a Phil poiché vuole torturarlo. L'ostruzionismo di Tony si ripercuote su Christopher, costretto a nascondersi, e, soprattutto, Benny Fazio, che viene malmenato da Phil all'esterno del Crazy Horse. Questo episodio spinge il boss, pieno di dubbi e rimorsi, a rivedere la sua scelta: sarà proprio lui a uccidere suo cugino Tony Blundetto nella vecchia casa dello zio Pat, per poi consegnarlo a Johnny. L'epilogo della faccenda scontenta Phil, desideroso di vendicare personalmente la morte del fratello, mentre i due boss trovano un accordo per porre fine alle ostilità. Al termine dell'incontro tra i due, però, Johnny Sack viene arrestato dall'FBI.
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