Nel 1983 è diventato sottotenente e nel 1984 ha iniziato la scuola di volo. Diplomatosi come il migliore della sua classe, nel settembre dello stesso anno è stato graduato pilota militare.
Nell'agosto del 1996 Wheelock è stato assegnato al Johnson Space Center della NASA come ingegnere collaudatore dello Shuttle. Due anni dopo ha iniziato l'addestramento di due anni come astronauta per missioni dello Shuttle e della Stazione spaziale internazionale. Ha inoltre seguito l'addestramento per cosmonauti come ingegnere di volo. Ha partecipato come specialista di missione alla missione STS-120 a cui ha partecipato anche Paolo Nespoli.
Nel 2010 è tornato sull'ISS a bordo di una capsula Sojuz con la missione Sojuz TMA-19, ed è rimasto sulla Stazione Spaziale come membro dell'Expedition 24 e dell'Expedition 25, di cui è anche stato comandante. È tornato sulla Terra il 26 novembre 2010.
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