La Coppa del Mondo di skeleton 1998/99, tredicesima edizione della manifestazione organizzata dalla Federazione Internazionale di Bob e Skeleton, è iniziata il 5 dicembre 1998 a Park City, negli Stati Uniti, e si è conclusa il 6 febbraio 1999 a Schönau am Königssee, in Germania. Furono disputate otto gare: quattro per quanto concerne gli uomini e altrettante per le donne in quattro località diverse.
Nel corso della stagione si tennero anche i campionati mondiali di Altenberg 1999, in Germania, competizione non valida ai fini della Coppa del Mondo.
Vincitori delle coppe di cristallo, trofeo conferito ai vincitori del circuito, furono il tedesco Andy Böhme per gli uomini, alla sua prima affermazione nel massimo circuito mondiale, e la connazionale Steffi Hanzlik per le donne, al suo secondo trofeo dopo quello conquistato nella stagione 1996/97.