Il Chicago Men's Challenger 2023 è stato un torneo maschile di tennis giocato sul cemento. È stata la 2ª edizione del torneo, facente parte della categoria Challenger 75 nell'ambito dell'ATP Challenger Tour 2023. Si è giocato all' XS Tennis Village di Chicago, negli Stati Uniti, dal 10 al 16 luglio 2023.
* Ranking al 3 luglio 2023.[1]
I seguenti giocatori hanno ricevuto una wild card per il tabellone principale:
Il seguente giocatore è entrato in tabellone come special exempt:
I seguenti giocatori sono entrati in tabellone come alternate:
I seguenti giocatori sono passati dalle qualificazioni:
Il seguente giocatore è entrato in tabellone come lucky loser:
Alex Michelsen ha sconfitto in finale Yuta Shimizu con il punteggio di 7–5, 6–2.
Miķelis Lībietis / Skander Mansouri hanno sconfitto in finale Chung Yun-seong / Andrew Harris con il punteggio di 7–6(5), 6–3.