Biguanide

La biguanide è un composto organico di formula H2N-C(=NH)-NH-C(=NH)-NH2, capostipite della famiglia dei derivati biguanidici, molecole di interesse farmaceutic

Biguanide
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Biguanide
Nome IUPAC
1-(diamminometilidene)guanidina
Abbreviazioni
HBg
Nomi alternativi
Guanilguanidina
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC2H7N5
Massa molecolare (u)101.11048
Aspettosolido
Numero CAS56-03-1
4761-93-7 (HCl)
Numero EINECS200-251-8
PubChem5939
DrugBankDBDB13100
SMILES
C(=NC(=N)N)(N)N
Proprietà chimico-fisiche
Temperatura di fusione136 °C
Proprietà tossicologiche
DL50 (mg/kg)460 mg/kg, topo, o.s. (HCl)
740 mg/kg, topo, intraperitoneale (HCl)[1]
Indicazioni di sicurezza
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La biguanide è un composto organico di formula H2N-C(=NH)-NH-C(=NH)-NH2, capostipite della famiglia dei derivati biguanidici, molecole di interesse farmaceutico utilizzate principalmente per la cura del diabete mellito di tipo 2[2]. Col termine biguanide ci si può riferire, oltre che alla singola specie chimica, anche ad una qualsiasi delle molecole appartenenti alla classe dei derivati[3]. La biguanide in ambiente acquoso ha carattere fortemente basico ed è in grado di chelare i cationi metallici[4].

Struttura

Virtualmente la biguanide si trova in equilibrio chimico tra due forme di struttura che differiscono per la posizione di un doppio legame e di un atomo di idrogeno, come avviene nel fenomeno della tautomeria[5].

H2N-C(=NH)-NH-C(=NH)-NH2 ⇄ H2N-C(=NH)-N=C(-NH2)-NH2

Analisi cristallografiche ai raggi X hanno tuttavia dimostrato che la biguanide non è simmetrica, e che quindi la sua forma di struttura coinciderebbe esclusivamente con l'isomero il cui azoto centrale è privo di atomi di idrogeno[4], struttura stabilizzata inoltre da un legame a idrogeno N-H intramolecolare[5].

Sintesi

La biguanide può essere ottenuta facendo reagire in etanolo una mole di guanidina con una mole di una generica O-alchilisourea, di formula H2N-C(=NH)-OR. A reazione completa si ottiene una mole di biguanide ed una mole dell'alcol primario R-OH[5].

N2H-C(=NH)-NH2 + H2N-C(=NH)-OR → H2N-C(=NH)-NH-C(=NH)-NH2 + R-OH

Reattività

La biguanide, in opportune condizioni, è virtualmente in grado di ciclizzare per reazione con un composto organico carbonilico (in genere un alogenuro acilico), dando la formazione di derivati 6-sostituiti della 2,4-diammino-1,3,5-triazina. Di norma la reazione prevede l'utilizzo di un derivato della biguanide N-sostituito con un generico gruppo R acilico o arilico[6]:

A partire dalla biguanide è anche teoricamente possibile ottenere la melammina. Facendo reagire un derivato N,N'-disostituito della biguanide con la carbodiimmide in presenza di DMF è possibile ottenere derivati N,N'-disostituiti della melammina[6].

La biguanide è inoltre un intermedio di reazione della sintesi del nitrato di guanidina. Facendo reagire cianoguanidina e nitrato d'ammonio a circa 160 °C in ambiente acquoso si forma il nitrato di biguanide (stabile nella sua forma protonata H2Bg+), intermedio di reazione che si converte in nitrato di guanidina con il proseguire della reazione[7].

Note

  1. ^ (EN) Biguanide monohydrochloride, su ChemIDplus, National Library of Medicine. URL consultato il 10 giugno 2015.
  2. ^ Biguanide, in Treccani.it – Enciclopedie on line, Roma, Istituto dell'Enciclopedia Italiana. URL consultato il 9 giugno 2015.
  3. ^ Biguanide, su treccani.it – Dizionario di Medicina (2010). URL consultato il 9 giugno 2015.
  4. ^ a b (EN) Peter Sheridan, Description of Current Research Projects, su colgate.edu, Colgate University website. URL consultato il 9 giugno 2015.
  5. ^ a b c (EN) Alan R. Katritzky, Srinivasa R. Tala e Anamika Singh, Biguanidines, guanylureas and guanylthioureas (PDF), in Arkivoc, Arcat USA, inc., 2010, p. 79, ISSN 1551-7012 (WC · ACNP). URL consultato il 9 giugno 2015.
  6. ^ a b (EN) Ma Xiang, Synthesis and bioactivity study of 4,6-diamino-1,3,5-triazines[collegamento interrotto], su scholarbank.nus.edu.sg, National University of Singapore, 2006, pp. 6-7. URL consultato il 10 giugno 2015.
  7. ^ (EN) Tenney L. Davis, Guanidine nitrate, in Organic Syntheses, vol. 7, n. 46, John Wiley & Sons, 1927, DOI:10.15227/orgsyn.007.0046, ISSN 0078-6209 (WC · ACNP). URL consultato il 9 giugno 2015.

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